吲哚、吡咯、嘧啶类化合物的合成研究

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含氮杂环化合物在自然界中广泛存在,种类丰富,而且大都具有良好的生物活性,以及一些特殊的性质,比如荧光性、导电性等,已广泛用于医药、农业、材料以及超分子等众多领域,也一直是有机合成领域的研究热点。其中,吲哚类化合物和吡咯类化合物尤其受到人们的关注,经研究发现,这两类化合物大多数具有广泛的药理活性,如杀菌、抗肿瘤、抗炎症等。另外,嘧啶类化合物也是有机合成中一类重要的杂环化合物,一方面该类化合物具有潜在的药理活性,如抗菌、抗氧化、杀虫等;同时其可作为许多药物分子、大分子的合成中间体,致使其在农药、生物和有机合成中都具有重要的作用。尽管研究者们已报道了大量的方法来合成此类化合物,但是大都数合成方法的反应条件都比较苛刻、操作繁琐、并且底物常常受限,因此积极开发简洁、高效的方法来合成此类丰富多样并具有潜在药理活性的杂环化合物具有重要意义。据此,本文开展了以下工作:第一章对含氮杂环化合物、吲哚类化合物、茚并吡咯类化合物、嘧啶类化合物的研究进行了简要综述。第二章发展了以杂环烯酮缩胺1和易得的邻二氟苯衍生物Ⅱ-2为原料,以1,4-二氧六环作为溶剂,在碱性条件下(K2CO3或Cs2CO3),“一锅法”合成了一系列新颖的高功能化吲哚类化合物Ⅱ4,产率达85%-97%。第三章建立了首先据文献报道的方法以硝基硫醚(1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯)Ⅲ-1和丰富多样且易得的胺Ⅲ-2作为原料,以乙醇作为溶剂,回流条件下,制备得到相应的硝基烯胺(Ⅲ-3或Ⅲ-4),接着再以乙醇作为溶剂,混合硝基烯胺(Ⅲ-3或Ⅲ-4)与茚三酮Ⅲ-5,简洁、高效的合成了 35个尚未报道的茚并吡咯类化合物(Ⅲ-6和Ⅲ-7),产率达91%-98%。第四章建立了以杂环烯酮缩胺1~3与苯基异氰酸酯Ⅳ-4为反应原料,在1,4-二氧六环溶剂中室温条件下,通过酰基化反应简洁、高效、区域选择性的合成一系列嘧啶类化合物Ⅳ-5~Ⅳ-7,产率达78%-98%。所合成的以上三类化合物结构均通过1HNMR,13CNMR,IR,HRMS等谱学手段进行了表征,并通过X-Ray单晶衍射对所培养出的部分化合物的单晶进行了测定,进一步确定了化合物的结构。
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