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芴及其衍生物因具有较强的给电子能力和多种配位形式作为金属有机化学中的重要配体,被广泛应用于聚合反应催化剂的合成,同时,它也是各种功能材料和生物活性分子的重要组成结构单元。虽然,_目前合成芴衍生物的方法有很多,但一般需要用到贵重金属催化或起始原料需多步合成。因此,从简单易得的原料出发一步法合成不对称取代芴衍生物具有价值和挑战。通过合适的亲核试剂捕捉炔丙醇化合物Meyer-Schuster重排反应形成的联烯碳正离子中间体是合成联烯分子的有效方法,Lewis酸和Bronsted酸均能催化这一重排反应的进行。从炔丙醇出发,采用这种方法,可以合成一系列取代的联烯分子,而这类联烯分子由于其丰富的反应化学在杂环及碳环化合物的合成中有着广泛的应用。本文根据Meyer-Schuster重排反应的特点设计合成了 1,3-二烯基炔丙醇化合物并对其反应化学进行研究,利用其在Lewis酸促进下发生串联Meyer-Schuster重排/电环化/分子内F-C反应,在温和条件下合成不对称取代的芴衍生物,其主要内容如下:1、1,3-二烯基炔丙醇的合成以肉桂醛与酮衍生物为原料,在碱性条件下经Aldol缩合反应得到肉桂醛基酮,再将其滴加到炔基锂中试剂中能以较好的收率得到1,3-二烯基炔丙醇衍生物,反应产物均经1HNMR、13CNMR确认。2、芴衍生物的合成研究1,3-二烯基炔丙醇衍生物在Lewis酸的催化下发生串联联烯化/电环化/分子内F-C反应,确立了最佳反应条件:在室温下,以氯苯为反应溶剂,TiCl4为催化剂,反应时间为8h。并通过拓展反应底物,合成10个不对称取代的芴衍生物,反应产物经1HNMR、13CNMR、GC-MS确认,其中两个产物结构经单晶衍射确证。通过实验发现炔丙醇芳环上取代基控制的区域选择性并提出可能的反应机理。本文利用TiCl4催化1,3-二烯基炔丙醇经过串联Meyer-Schuster重排/电环化/分子内F-C反应合成不对称取代的芴衍生物。这一发现为不对称取代芴衍生物的合成提供了一种简便,可操作的方法。同时也发现炔丙醇取代基控制的串联反应的区域选择性。