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本论文主要探讨了杂芳烃的直接碳氢氟烷基化和胺化反应。此外,还研究了钯催化的苯丙炔酸或肉桂酸与N-Boc-3-碘代氮杂环丁烷的脱羧偶联反应。内容如下:1.无过渡金属催化的咪唑并[1,2-a]吡啶与TMSCnF2n+1（n=1,2,3）的三氟甲基化和全氟烷基化反应首次报道了无过渡金属催化的咪唑并[1,2-a]吡啶C3位的直接碳氢三氟甲基化和全氟烷基化的反应。以咪唑并[1,2-a]吡啶与TMSCnF2n+1（n=1,2,3）为底物,首次实现了一系列全新的全氟烷基化产物的合成（Scheme 1）。该方法具有条件温和,操作简便,反应效率高,底物范围广等优点。Scheme 1无过渡金属催化的咪唑并[1,2-a]吡啶的三氟甲基化和全氟烷基化反应2.基于铜催化溴/碘代二氟乙酸乙酯与8-氨基喹啉的选择性C5位二氟烷基化反应首次实现了铜催化的溴/碘代二氟乙酸乙酯参与的8-氨基喹啉选择性C5位二氟烷基化反应,并得到了一系列8-氨基喹啉C5位取代的二氟烷基化产物（Scheme 2）。该反应条件温和并具有较广的底物范围。另外,利用该方法首次合成了一系列萘C4位取代的二氟烷基化产物。Scheme 2铜催化喹啉酰胺参与的选择性C5位二氟烷基化反应3.基于铜催化溴代单氟乙酸乙酯与氨基喹啉的选择性C5位单氟烷基化反应研究了铜催化条件下喹啉酰胺与溴代单氟乙酸乙酯的单氟烷基化反应。以8-氨基喹啉与溴代单氟乙酸乙酯为原料,实现了一系列喹啉酰胺C5位取代的单氟烷基化产物的合成（Scheme 3）。该方法操作简便,具有较广的底物范围。Scheme 3铜催化喹啉酰胺参与的选择性C5位单氟烷基化反应4.基于镍促进的喹啉氮氧与NFSI的C2位胺化反应开发了镍促进的喹啉氮氧和N-氟代双苯磺酰胺（NFSI）参与的碳氢胺化反应。该方法为1,1-二氢-2-胺基喹啉类化合物的合成提供了一条简单的途径（Scheme 4）。此外,该方法显著的优点为操作简单,效率高。Scheme 4 NFSI参与的镍催化喹啉氮氧C2位胺化反应5.钯催化N-Boc-3-碘代氮杂环丁烷参与的脱羧偶联反应合成炔基（烯基）取代的吖丁啶类化合物开发了以苯丙炔酸或肉桂酸与N-Boc-3-碘代氮杂环丁烷为原料的钯催化脱羧偶联反应。通过对反应体系的改变,可有效的控制β-氢消除/迁移插入过程,从而高选择的合成一系列2位或3位炔基取代的吖丁啶类化合物。此外,通过肉桂酸参与的钯催化脱羧偶联反应,合成了一系列全新3位烯基取代的吖丁啶类化合物（Scheme 5）。Scheme 5炔基（烯基）取代的吖丁啶类化合物的选择性合成。