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超分子化学是研究两个或多个化学物种通过分子间弱相互作用形成的具有特定结构和功能的实体或聚集体的科学,现已成为化学中发展迅速、极富挑战性的新领域之一。氢键自组装超分子是超分子体系中相对较新颖和引人注意的领域,它在化学和生物体系中占据非常重要的位置。本论文中,我们拟以吡咯N-H和羰基C=O之间形成的二重N-H…O氢键作为氢键自组装的合成子,并运用其调控化合物的自组装。为此,我们设计、合成了三个系列和一些未成系列的18种吡咯羧酸酯类化合物,通过单晶衍射对其中6种化合物的晶体结构进行了研究。本文共分为三部分,第一部分为前言。该部分主要介绍了氢键自组装的兴起、发展及应用等,综述了部分含吡咯单元化合物的氢键自组装。在第二部分中,我们介绍了三个系列吡咯羧酸酯类化合物和一些未成系列的双臂钳状吡咯羧酸酯类化合物共18种目标化合物的合成过程,总结出每一步实验的最佳合成方案。在此过程中共合成了36种化合物,并通过1H NMR、MS确定了大部分化合物的结构。在第三部分中,我们通过X-衍射技术研究了6种目标化合物的晶体结构,发现其中化合物3、23、24是通过预想的二重氢键结构模式Ⅰ进行组装,形成不同的拓扑结构。这表明合成子Ⅰ是比较稳定的,可以被应用于超分子自组装结构的设计,调控。化合物10的晶体结构中,虽然吡咯羰基部分采用了顺式结构,但却是以一种螺旋链状C22（10）的氢键模式进行组装。该氢键模式进一步丰富了吡咯—2—羧酸酯类化合物的氢键自组装。而在化合物19中,由于羟基的存在干扰了合成子Ⅰ的形成,19在羟基O与另一分子的吡咯NH间的N-H…O二重氢键作用下二聚。表明利用合成子Ⅰ进行组装时,体系中应避免存在其他类型的强氢键给体。分析晶体结构时发现在化合物3、19、23的分子内出现了非经典氢键C-H…O氢键。同时在化合物19和23中也形成了分子间的非经典氢键C-H…O氢键。数据分析表明,分子间非经典氢键的键长比分子内的要短,且键角较大更接近于理想值,由此证明分子间的非经典氢键的强度比分子内非经典氢键要强一些。