4-芳胺甲酰亚甲基-1,4-苯并噁嗪类化合物的合成及生物活性研究

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为农业提供高效、安全、环境相容性好的农药是现代农药研究的重点,对杂环类化合物的研究已成为近年新农药创制研究的热点之一。本文主要研究了一系列新型4-芳胺甲酰亚甲基-1,4-苯并噁嗪类化合物的合成和杀菌活性。合成了20个4-芳胺甲酰亚甲基-1,4-苯并噁嗪类化合物30a~30t(其中17个未见文献报道)。所有目标化合物的结构用IR、1H NMR、13C NMR和MS进行了表征,并对部分目标化合物的杀菌活性进行了测试。(1)以取代苯胺和氯乙酰氯为原料,三乙胺为缚酸剂,在冰浴条件下合成了10个氯乙酰芳胺类化合物31a~31j,并对该合成方法的后处理进行了改进,即用热水洗涤反应混合物就可得到较纯产物,合成产率较高,因此,该合成方法符合绿色化学的要求。(2)以2-氨基苯酚及其衍生物与1,2-二溴乙烷反应合成3个3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪2a~2c,并对反应溶剂进行了探索,发现甲苯是比较合适的反应溶剂。同时根据产率也得出了邻氨基苯酚上带有供电子基的产率>不带取代基的产率>带有吸电子基的产率。(3)以3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪2与氯乙酰芳胺31反应合成了20个4-芳胺甲酰亚甲基-1,4-苯并噁嗪类衍生物30a~30t,对反应溶剂、反应温度和反应时间进行了探索,获得了优化反应条件:反应溶剂为甲苯,反应温度为85℃,反应时间为8h。同时从产率得到化合物的6-位上甲基取代的产率高于6-位无取代基的化合物的产率。(4)对所合成的部分目标化合物(12个)进行了杀菌活性测试,结果表明测试化合物对油菜菌核病菌的抑制活性最高,最高达到63.3﹪,且与N原子相连的苯环上含有Cl原子的活性比含甲基或不含取代基的活性高。
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