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生物碱和萜类化合物是天然产物中非常重要的两大类化合物,在自然界中广泛存在,有着复杂多变、令人着迷的化学结构,同时表现出很多不同的性质和功能,吸引了众多化学家、生物学家和药学家的注意力。众所周知,天然产物在自然界中的含量往往是非常低的,大规模的进行生物分离提取不仅效率低,而且对自然界和生态系统会造成很大的、甚至是毁灭性的影响。因此,包括半合成和全合成在内的天然产物化学合成对天然产物功能的研究及应用是非常必要的。本论文针对几种不同天然产物的化学合成进行了研究,包括四个部分:吡咯-咪唑生物碱agelastatin A和B的全合成、倍半萜longifolene的全合成和马钱子生物碱(+)-minfiensine的全合成、以及虎皮楠生物碱daphniyunnine C的全合成研究。第一章,吡咯-咪唑生物碱agelastatin A和B的全合成。基于分子结构特点,我们设计了一条全新的合成策略,通过一步阳离子调节的串联环化反应构建了分子中合成难度很高的四取代环戊烷核心结构。这个合成策略使我们从商品化的氨基酸衍生物L-天冬氨酸二乙酯盐酸盐出发,分别经过8步和9步反应完成了对(+)-Agelastatin A和B的全合成。第二章,倍半萜longifolene的全合成。我们从简单原料4-硝基丁醛和3-甲基-2-环己烯酮为起始原料,经过10步反应,以Micheal-aldol-Henry串联反应、Tiffeneau-Demj anov重排和分子内自由基环化反应为关键步骤,完成了对longifolene的全新全合成。第三章,马钱子生物碱(+)-minfiensine的全合成。我们把本课题组发展的改进Fischer吲哚合成方法学应用到(+)-minfiensine的全合成中。从D-(-)-奎尼酸衍生来的已知化合物(S)-4-TBSO-环己-2-烯酮为起始原料,经过18步转化,完成了(+)-minfiensine的全合成。第四章,虎皮楠生物碱daphniyunnine C的全合成研究。我们从商品化的手性单萜左旋香芹酮出发,经过7步转化,以钯催化的羰基a-位烯基化反应作为关键步骤,非常巧妙地制备了包含一个全碳手性中心在内的含五个手性中心的[6-6-5]三环核心骨架,为天然产物全合成的实现打下了坚实的基础。