强效乙酰胆碱酯酶抑制剂土震素Territrem B类似物的合成与生物活性研究

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早老性痴呆即阿尔茨海默病(Alzheimers Disease,简称AD)是与记忆减退和认知功能障碍相关的老年性疾病.根据乙酰胆碱(ACh)缺损理论发展起来的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂是治疗AD的有效药物.根据乙酰胆碱缺损理论,脑部乙酰胆碱的缺乏是引起AD的主要原因之一,因此抑制乙酰胆碱酯酶,减少乙酰胆碱被水解,提高脑部乙酰胆碱的相对浓度,成为治疗AD的重要途径.土震素B(Territrem B)是由中国台湾科学家从土麴菌(Aspergillus terreus)之稻米培养液中首次发现的昆源萜类化合物.其具强效抑制AChE活性,IC<,50>为7.8nM.此外,土震素B的作用机制与现有的乙酰胆碱酯酶抑制剂如他克林、多奈哌齐、艾斯能等不同,因此该类化合物是发展新的乙酰胆碱酯酶抑制剂理想的先导化合物.由于土震素B发酵效价极低,造成其来源稀少,因此我们以鼠李科植物酸枣的叶为资源,以其中富含的酸枣叶皂甙制备而得的酸枣仁甙元为原料,进行了土震素B结构类似物的半合成研究工作.根据计算机分子模型分析和"堵塞理论",我们设计合成了五个系列共150余个化合物,其中结构未见报道的新化合物及中间体138个.全文共分七章.第一章为文献综述部分,讨论近年来老年痴呆症防治概况及土震素Territrem B的研究近况;第二章则讲述该论文的立题依据、化合物设计思路及原料酸枣仁皂甙元Jujubogenin的制备;第三章至第七章分述五个系列化合物2.2~2.10(Figure 2.2)及其中间体的制备,并进行了相关药理活性研究.对新合成的目标化合物和中间体,该研究论文均在抑制乙酰胆碱酯酶、抑制caspase-3、KB细胞抑制和大鼠海马神经元抗缺糖缺氧等生物活性方面进行了评价.结果发现化合物2.6.2,3.5.1和3.7.4具弱AChE抑制活性;所合成之化合物对caspase-3均无明显抑制作用;化合物3.5.5,3.7.1,2.4.2,和2.5.1抑制KB(口腔表皮样癌)细胞的IC<,50>值分别为2.0,3.5,6.5和14μM;化合物3.6.2和2.2.6对大鼠海马神经元OGD(缺糖缺氧)造成的损伤具有较好的保护作用.
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