掺氮碳纳米管催化丙烯醛氧化及环己酮Baeyer-Villiger氧化的性能研究

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丙烯酸(AA)是一种重要的工业原料,其衍生出的聚合物单体,经过均聚或共聚反应加工制造出的高聚物在化学品制造过程中有广泛应用。目前,AA在工业上主要通过丙烯两步气相催化氧化法生产制得。第二步丙烯醛(ACR)制备AA的反应通常采用的是Mo/V/W等金属氧化物催化剂,反应温度一般在220 oC以上,丙烯酸选择性在80%左右。苛刻的反应条件使ACR合成AA的反应能耗大,环境友好性差。因此,寻求合适的催化剂和温和的反应条件具有重要的理论研究意义和工业应用价值。掺氮碳纳米管(NCNTs)作为非金属催化剂在液相氧化反应中显示出了优异的催化性能。本文围绕丙烯醛氧化、环己酮-丙烯醛共氧化的液相反应,系统研究了掺氮碳纳米管作为非金属催化剂在ACR制备AA液相反应中的催化作用,发现环己酮的加入能够提高AA收率,论文的主要研究内容如下:(1)首次使用掺氮碳纳米管催化丙烯醛的液相氧化反应,在排除金属Fe的催化影响后,探究出最佳的反应工艺参数为:85 oC,4 h,1 MPa,100 mg NCNTs,在1,2-二氯乙烷做溶剂的条件下,ACR转化率达24.8%,AA选择性达100%,这是目前丙烯醛气相催化氧化所不能及的。掺氮碳纳米管在丙烯醛液相氧化反应中具有很好的稳定性,经过5次循环使用性能几乎不变。本研究为ACR氧化制AA提供了一种无金属催化的全新工艺。(2)在前面工作的基础上,发现环己酮的加入能够明显提高AA收率。首次证明了ACR是环己酮Baeyer-Villiger氧化反应的一种良好的助氧化剂。在环己酮和ACR共存时,两者可以同时氧化生成市场需求量巨大的化学品ε-己内酯和AA。掺氮碳纳米管在该反应体系中具有良好的催化活性和循环稳定性。工艺条件的探索表明:用1,2-二氯乙烷做溶剂,在80 oC,4 h,1 MPa,100 mg NCNTs,醛酮摩尔比为4时,能够获得收率分别为37.7%和30.0%的ε-己内酯和AA。掺氮碳纳米管在催化环己酮和ACR共氧化过程中扮演着自由基缓冲剂的角色。通过实验和理论的结合,我们证明了过氧丙烯酸是一种重要的中间体。本研究提供了一种新的无金属碳材料催化的环己酮-丙烯醛共氧化技术。
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