赤芝子实体化学成分研究

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本论文分为两部分第一部分文献综述广义的灵芝是灵芝属(Ganodema)真菌的总称,是一类大型药用真菌,隶属于真菌界(Kingdom Fungi),担子菌门(Basidiomycota),担子菌纲(Basidiomycetes),灵芝目(Ganodermatales)灵芝科(Ganoderataceae)。目前研究的灵芝包括灵芝属多种真菌的子实体、菌丝体、孢子粉,主要研究的灵芝属药用真菌有赤芝(Ganoderma lucidum)、紫芝(Ganoderma sinense)、树舌灵芝(Ganoderma lipsiense)、松杉灵芝(Ganoderma tsugae)、硬孔灵芝(Ganoderma duropora)、薄盖灵芝(Ganoderma capens).紫光灵芝(Ganoderma valesiacumn)等,子实体、菌丝体、孢子粉是灵芝的三个生长时期,由此而知灵芝药用来源及药用部位比较繁杂。《中国药典》规定灵芝为多孔菌科真菌赤芝Ganoderma lucidum (Ley-ss.ex Fr.) Karst或紫芝Ganoderma sinense Zhao, XuetZhang的干燥子实体。本文以药典记载的赤芝为研究对象,总结赤芝三个生长时期孢子粉、菌丝体、子实体化学成分及赤芝中灵芝多糖和灵芝三萜类成分的药理作用,引文108篇。第二部分赤芝子实体化学成分研究采用溶剂法和多种色谱技术(硅胶、C18、Sephadex LH-20、Diaion、MCI等柱色谱),对赤芝子实体乙醇提取物进行化学分离与纯化;利用理化鉴别和现代波谱分析技术(ESI-MS、HR-ESI-MS、IR,13C NMR,1H NMR以及ROESY、HMBC、HSQC等2D-NMR)鉴定化合物结构;共鉴定了25个化合物结构,其中三萜类化合物19个,甾体类化合物3个脑苷2个及胸苷1个。鉴定出的三萜类化合物分别是3β,7β,15α,28-tetrahydroxy-11,23-dioxo-lanost-8,16-dien-26-oic acid(化合物1),3β,7β,15β-trihydroxy-11,23-dioxo-lanost-8,16-dien-26-oic acid methyl ester(化合物2)3β,7β,15β-trihydroxy-11,23-dioxo-lanost-8,16-dien-26-oic acid(化合物31,4,4,14a-trimethyl-3-oxo-5α-pregna-7,9(11)-diene-20S-carboxy-late(化合物4),赤芝酸C (Lucidenic acid C化合物5),赤芝酮F (Lucidone F化合物61,赤芝酮D(Lucidone D化合物7),7-oxo-ganoderic acid Z(化合物8),26-nor-11,23-dioxo-5α-lanost-8-en-3β, 7β,15α,25-tetrol(化合物9),Ganosineniol A(化合物10),灵芝酸XL1 (Ganoderic acid XL1化合物11),灵芝酸C2 (Ganoderic acid C2化合物12),甲基灵芝酸C (Methyl ganoderate C化合物13),Ganolucidic acid ya(化合物14),甲基灵芝酸C2 (Methyl ganoderate C2化合物15),Lucidenic lactone(化合物16),灵芝酸C (Ganoderic acid C化合物171,Ganodermacetalf化合物181,Ganotropic acid(化合物19);鉴定出的甾体类化合物分别是:豆甾-7,22-二烯-3β,5α,6α-三醇(stigmasta-7,22-diene-3β,5α,6α-triol化合物201,麦角甾醇(Ergosterol化合物21),麦角甾-7,22-二烯-3-酮(ergosta-7,22-diene-3-one化合物22);2个脑苷是:1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8Z)-2-N-(2R)-hydroxytetracosanoyl-octa-decasphinga-4,8-dienine(化合物23),(4E,8E)-N-D-2’-hydroxypalmitoyl-1-O-β-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-spingodienine(化合物24);1个胸苷是Thymidine(化合物25)。经文献检索,化合物3β,7β,5α,28-tetrahydroxy-11,23-dioxo-lanost-8,16-dien-26-oic acid(化合物1),3β,7β,15β-trihydroxy-11,23-dioxo-lanost-8,16-dien-26-oic acid methyl ester(化合物2),3β,7β,15β-trihydroxy-11,23-dioxo-lanost-8,16-dien-26-oic acid(化合物3),26-nor-11,23-dioxo-5a-lanost-8-en-3β,7β,15α,25-tetrol(化合物9),Ganotropic acid(化合物19)为首次从赤芝子实体中分离得到的5个三萜类化合物;1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S, 3R,4E,8Z)-2-N-(2R)-hydroxytetracosanoyl-octadecasphinga-4,8-dienine(化合物23)和(4E, 8E)-N-D-2’-hydroxypalmitoyl-1-O-β-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-spingodienine(化合物24)为首次从灵芝属中分离得到脑苷类化合物,豆甾-7,22-二烯-3β,5α,6α-三醇(化合物20)为首次从赤芝子实体中分离得到的甾体化合物。本研究丰富了赤芝子实体化学成分内涵并为赤芝子实体质量控制提供了物质基础。
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