近几年,有机小分子催化的不对称反应取得了快速的发展。众所周知,Friedel-Crafts反应以及aza-Henry反应是构建碳碳键高效实用的两种方法。吲哚和吡唑啉作为两种重要的含氮杂环,广泛存在于天然产物和药物分子中。由于其潜在的生物活性与合成应用价值,开发高效可靠的方法来构建具有吲哚片段和吡唑啉片段结构多样的有机分子已成为一个热门研究方向。而发展有机小分子催化的不对称Friedel-Crafts反应以及aza-Henry反应合成新型光学活性的吲哚和吡唑啉衍生物更具发展前景和潜在的应用价值。本论文将两种双功能化有机催化剂应用于吲哚苯环区发生的不对称Friedel-Crafts串联环化反应以及吡唑啉酮衍生酮亚胺的不对称aza-Henry反应当中。具体研究工作如下:(1)以手性二苯基乙二胺为起始原料合成了新型双功能手性脲催化剂。并成功将其应用到4-羟基吲哚与靛红衍生丙二腈烯烃的不对称傅克烷基化/串联环化反应中,在吡咯环未做修饰的条件下,实现了吲哚苯环区的功能化。通过对催化剂,溶剂、温度、添加剂、催化剂负载量、底物当量等条件进行优化,确定了最优反应条件。在10 mol%催化剂的作用下,以间二甲苯为溶剂,于室温中进行了一系列含有不同取代的靛红衍生丙二腈烯烃的拓展工作,并以优异的收率(最高达98%)以及中等到良好的对映选择性(最高达85%ee值)获得了同时包括吲哚片段和螺环结构、具有手性全碳季碳中心的螺吲哚-吡喃类化合物。当将反应规模放大到克级时,仍能以较好收率和对映选择性获得目标产物。通过单晶衍射实验,确定了产物的绝对构型为R型。此外,依据反应的结果,我们还提出了反应可能的过渡态。(2)以吡唑啉酮为原料,合成了一系列吡唑啉酮衍生酮亚胺。同时,合成了一系列金鸡纳碱衍生的双功能相转移催化剂,并将其用于吡唑啉酮衍生酮亚胺的不对称aza-Henry反应。通过对催化剂、碱、溶剂、温度、催化剂负载量、底物当量等条件进行优化,确定了最优反应条件。使用10 mol%的催化剂,以一水合氢氧化锂做碱,二氯甲烷为溶剂,在-30℃反应5小时,以中等收率(63%)和较高的对映选择性(92%ee值)获得了具有四级碳中心的相应产物。