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本论文是关于甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应合成一系列新螺杂环化合物的研究。甲亚胺叶立德与环外带双键的亲偶极体的1,3-偶极环加成反应为螺羟吲哚结构单元提供了一个有效的合成方法。以合成的亲偶极体与由靛红与肌氨酸或者苊醌与肌氨酸原位反应生成的甲亚胺叶立德偶极体的1,3-偶极环加成反应合成了6个系列共49种新型双螺杂环化合物，可分两部分进行阐述：1.靛红与肌氨酸脱羧原位生成的甲亚胺叶立德分别与7-芳亚甲基-3-芳基-3,4-二氢噻唑[3,2-a]并[1,3,5]三嗪-6(7H)-酮、4-芳基-六氢-吡喃并[2,3-d]嘧啶-2-硫酮与丁炔二酸二甲酯(DMAD)的混合物和2-芳亚甲基-2,3-二氢-1H-吡呤环-1-酮等亲偶极体发生1,3-偶极环加成反应，以较高的产率制得了新螺[羟吲哚-吡咯烷]-噻唑[3,2-a]并[1,3,5]三嗪、1’-甲基-2,3’’-二氧代-5’’-芳基-1,2,5a’’,7’’,8’’,9a’’-六氢-5’’H,6’’H-二螺[吲哚-3,2’-吡咯烷-3’,2’’-吡喃[2,3-d][1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶]-4’-羧酸甲酯和1’-甲基-4’-(芳基)-1’’H-二螺[吲哚-3,2’-吡咯烷-3’,2’’-吡呤环]-1’’,2(1H)-二酮。2.通过苊醌与肌氨酸脱羧原位反应生成的甲亚胺叶立德分别与7-芳亚甲基-3-芳基-3,4-二氢-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪-6(7H)-酮、2-芳亚甲基-5-苯基5a,7,8,9a-四氢-5H、6H-吡喃[2,3-d][1,3]噻唑[3,2-a]嘧啶-3(2H)-酮(由4-苯基-八氢-吡喃并[2,3-d]嘧啶-2-硫酮,氯代乙酸酯和适当的芳香醛反应制得)和7-芳亚甲基-6,7-二氢中氮茚-8(5H)-酮等发生1,3偶极环加成反应，以较高的产率获得了[苊烯-1,2’-吡咯烷]-3’,7’’-[1,3]噻唑[3,2-a][1,3,5]三嗪、4’-芳基-1’-甲基-5’’-苯基-5a’’,7’’,8’’,9a’’-四氢-2H,5’’H,6’’H-双螺环[苊烯-1,2’-吡咯烷-3’,2’’-吡喃[2,3-d][1,3]噻唑[3,2-a]嘧啶]-2,3’’-二酮和4’-芳基-1’-甲基-5’’,6’’-二氢-2H,8’’H-双螺[苊烯-1,2’-吡咯烷-3’,7’’-中氮茚]-2,8’’-二酮。对得到的新螺杂环化合物进行了红外、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和元素分析进行了确定和表征，对合成的部分化合物进行了X射线单晶衍射分析，确定了空间构型,实验结果表明这类1,3-偶极环加成反应具有立体选择性和区域选择性。