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茚虫威(indoxacarb)是美国杜邦公司2001年上市的手性富集噁二嗪类钠通道阻断剂，具有低残高效的特点，且选择性极佳，综合比较文献中各合成路线，本文设计了一条成本低，收率高，更适宜工业化开发的合成路线。这条路线主要包括三个中间体的合成及终产物茚虫威的合成，各个中间体以及目标化合物经过红外、核磁共振以及质谱等手段进行表征。本文经9步反应制得中间体A (+)-5-氯-2，3-二氢-2-羟基-1-氧代-2H-茚-2-羧酸甲酯、中间体B肼基甲酸苄酯和中间体C氯羰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯，然后再通过3步反应得到终产物茚虫威。具体内容如下：1.中间体A的合成：采用间氯苯甲醛为原料的反应，经Knoevenagel缩合、催化加氢反应、Friedel-Crafts酰基化反应、甲氧羰基化反应和不对称羟基化五步反应，得到目标化合物。在缩合反应中，首次使用哌嗪代替管制药品哌啶，收率达到94.8%；催化加氢反应由文献的高压优化为常压反应；不对称羟基化产物的平均对映体过量值(ee值)为56.7%，可以工业化生产，有极大市场应用前景；由于甲氧羰基化产物不宜接触空气，文中尝试了用“一锅法”将两步反应合二为一。2.中间体B的合成：以苯甲醇及碳酸二甲酯为原料，采用微波辅助方法经两步反应，得到目标化合物。微波辅助合成技术具有选择性高、耗时少、能耗低等优点，使两步总收率提升为88.9%(传统合成收率仅为50%)，反应时间由8h缩短为20min。3.中间体C的合成：以4-三氟甲氧基苯胺为原料，经两步反应得到中间体C。反应过程中使用吡啶代替了N,N-二甲基苯胺作缚酸剂，并尝试使用绿色试剂碳酸二甲酯进行反应。4.茚虫威的合成：以三个中间体作为原料，经缩合反应、环合反应、加氢脱保护基再酰化，三步反应合成终产物茚虫威。本文从简单的原料出发，对茚虫威及其三个中间体的合成方法进行了研究，优化了合成工艺，该反应路线具有原料易得，反应条件温和，操作方便，收率较高，成本较低等优点，适宜于工业化生产。