靛红是有机合成中构建具有潜在药物活性分子的重要砌块。由靛红衍生的螺环氧化吲哚是许多天然产物和药物活性分子的核心骨架。研究显示,众多非天然的螺环氧化吲哚化合物也具有非常重要的生物活性,有潜在的成药可能性。发展高效,适应性广的方法来合成具有光学活性的螺环氧化吲哚化合物对药物的研究具有重要的意义。我们报道了一种新的构建光学活性的含三氟甲基的螺[毗咯烷-3,2’-吲哚]的1,3-偶极环加成反应。通过CF3CH2NH2与靛红缩合,获得了一系列新的1,3-偶极体。这些偶极体与不饱和醛在脯氨醇硅醚的催化作用下进行1,3-偶极环加成反应,获得了具有四个连续手性中心的环加成产物,其产率、非对映体选择性和对映体选择性都非常优秀。本研究所完成的1,3-偶极环加成反应为获得具有潜在药用价值的光学纯的螺环氧化吲哚提供了新的不对称合成途径。