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双环[3.3.1]壬烷衍生物由于其V型刚性结构,使之在主客体化学、不对称催化和药物合成等领域中具有重要的作用。探索新型有机合成策略,发展绿色高效的合成方法来制备双环[3.3.1]壬烷衍生物是很有必要的。本论文主要报道了基于2-羟基查尔酮串联合成了新型双环[3.3.1]壬烷衍生物以及其它杂环分子,具体内容如下:第一章,综述了2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物、2,8-氧氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物和其它双环[3.3.1]壬烷衍生物的研究进展,并提出了本论文的研究设想和思路。第二章,以2-羟基查尔酮与萘酚/取代苯酚为原料,以三氟甲烷磺酸银为催化剂在甲苯中回流制备了双芳环稠合的[3.3.1]壬烷衍生物。反应可能通过串联的迈克尔加成/分子内双环化反应,一锅法合成了两个六元环,所合成化合物的结构通过了1H NMR、13C NMR、IR、HRMS和X-ray单晶衍射的表征。第三章,以2-羟基查尔酮和氨水与4-羟基香豆素/1,3-环己二酮衍生物在正丙醇中回流得到2,8-氧氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。该反应可能经过了串联的迈克尔加成/胺化/分子内双环化历程。当1,3-茚二酮作为亲核试剂参与反应时只得到含羟基的5H-茚并[1,2-b]吡啶-5-酮衍生物。所合成化合物的结构通过了1H NMR、13C NMR、IR、HRMS和X-ray单晶衍射的表征。第四章,以2-羟基查尔酮、α-溴代酮和醋酸铵通过串联的绿色高效方法一锅生成新型苯并呋喃[2,3-c]吡啶衍生物,反应中巧妙地构筑了呋喃环和吡啶环。其化合物的结构通过了1H NMR、13C NMR、IR、HRMS和X-ray单晶衍射的表征。第五章,以2-羟基查尔酮和1,3-茚满二酮在甲苯中直接回流时得到了新型色烯-茚二酮类化合物。该反应可能经过了串联的分子间迈克尔加成/分子内环化/氧化历程。所有制备化合物的结构都通过了1H NMR、13C NMR、IR和HRMS的表征。该类化合物的紫外可见光谱最大吸收波长在464~482 nm之间。