α-氨基-β-二羰基化合物是构成一些天然产物和药物的重要前体,由它出发也可以合成多种杂环化合物、β-羟基-a-氨基酯类化合物、a-氨基酸及其衍生物等。因此这类化合物的制备在化学合成中有着重要的地位,受到了有机化学家及药物学家的极大关注。本文中以β-二羰基化合物为底物,DBU作为活化剂,N-卤代酰亚胺作为胺化试剂,简单、高效地一锅合成了一系列a-氨基-β-二羰基化合物。此方法与一些传统的合成方法相比较,有着操作简单,条件普适性高,对环境友好等特点。反应的最佳条件为:1当量的β-二羰基化合物,1.5倍量的N-卤代酰亚胺,1.8倍量的DBU,乙腈为溶剂,室温。实验结果表明:各种β-二羰基化合物(如β-酮酯、β-酮酰胺、β-二酮、丙二酸酯等)以及a-芳基乙酸乙酯,在此条件下都可以以较高的产率生成相应的a-胺化产物。然而当底物改变为a-烷基取代的β-二羰基化合物时,生成了2-氨基-二氢呋喃酮类化合物。产物结构通过核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱及单晶X-射线衍射确定。机理研究认为,DBU活化的N-卤代酰亚胺既可以提供亲电的溴物种,又可以提供一种潜在的胺源,体现了原子经济性。因此,我们提出了一种合成a-氨基-β-二羰基化合物的新方法。