杯芳烃是具有独特空腔结构的第三代超分子主体化合物,是构筑新颖结构和独特性能化合物的理想分子骨架。在杯芳烃骨架上引入羰基,不仅引入了可以和过渡金属配位的反应中心,而且还可以作为对杯芳烃进一步修饰的良好中间体。本论文的主要工作是从含有羰基的杯[4]芳烃出发,在其上缘和下缘进行化学修饰,分别将偶氮基团引入到杯芳烃的上缘,亚胺基团引入到杯芳烃的下缘,设计并合成了一系列含有偶氮基或亚胺基的杯[4]芳烃,并主要通过荧光光谱研究了它们对金属离子的识别作用。本论文分为四个部分,第一章为杯芳烃的介绍,简述杯芳烃的研究动态与热点。杯芳烃是由对位取代的苯酚与甲醛发生缩聚反应,通过亚甲基桥连起来的一种具有独特空腔结构的环状低聚物。因其结构灵活多变,易于修饰,空腔大小可调节,并可识别分子、离子等独特的物理、化学性能而引起广泛关注杯芳烃的衍生化主要包括上缘和下缘的化学修饰。重氮化-偶合反应是杯芳烃上缘进行功能化修饰的一个重要方法。将偶氮基团作为生色基团引入后,有可能使杯芳烃成为具有变色识别功能的主体分子。杯芳烃下缘的修饰大都借助酚羟基的化学活性来进行。可以通过成醚反应将各类官能团连接到杯芳烃母体上,例如手性基团、光学和电学活性基团以及催化活性基团等,形成可对多种离子具有选择性识别功能的杯芳烃衍生物。第二章与第三章是论文的主体工作部分。具体如下：①杯芳烃母体的合成,即5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃和25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃的合成。②通过选择性醚化,制得下缘含有溴原子的衍生物25,27-二(2-溴乙氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物C),并进一步在杯芳烃的下缘引入羰基,合成了3种下缘含有羰基的杯芳烃醚类化合物：25,27-二[2-(4-甲酰基苯氧基)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物D),25,27-二[2-(2-甲酰基苯氧基)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物E)和25,27-二[2-(2-羧基苯氧基)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物F)。对化合物E的合成条件通过正交实验进行了优化,收率由原来的23,6%提高到45.7%。③以化合物E为原料分别和苯胺,对甲苯胺经过重氮化-偶合反应,制得5-(苯基偶氮基)-25,27-二[2-(2-甲酰基苯氧基)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物G)和5-[(4-甲基苯基)偶氮基]-25,27-二[2-(2-甲酰基苯氧基)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物H)；以化合物D为原料和苯胺,经过重氮化-偶合反应制得5-(苯基偶氮基)-25,27-二[2-(4-甲酰基苯氧基)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物I)。④以化合物E为原料分别和苯胺,4-氨基安替比林,α-萘胺缩合反应,制得25,27-二{2-[2-(N-苯基亚甲胺基)苯氧基]乙氧基}-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物J),25,27-二{2-{2-[N-(4-安替比林基)亚甲胺基]苯氧基}乙氧基}-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物K),25,27-二{2-{2-[N-(α-萘基)亚甲胺基]苯氧基}乙氧基}-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物L)。⑤化合物的结构表征。所有合成的化合物结构均通过红外光谱(IR)和核磁共振氢谱(1H-NMR)进行表征,部分化合物进行了质谱(ESI-MS)表征。⑥主要以荧光光谱为检测手段初步研究了化合物G、K与各种金属离子的络合作用,结果发现在诸多受试离子中,只有当加入Co2+时,化合物G的荧光光谱在λem=408nm处的荧光强度显著增强,表现出对Co2+具有特殊的选择识别作用；而化合物K的荧光光谱在加入In3+后,在λem=399nm处荧光强度也有大幅增加,表现出较好的In3+选择识别作用。与荧光淬灭相比荧光增强的报道较为少见。第四章为结论与展望,对全文进行归纳,探讨进一步工作方向。