共轭聚合物荧光传感器的合成与性能

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共轭聚合物具有独特的光电性能,其主链特殊的“分子导线”性质赋予了聚合物荧光信号放大功能。共轭聚合物荧光传感器具有高选择性和高灵敏度的优点而引起人们的极大兴趣和广泛研究。2-硫代海因衍生物在医药领域应用广泛,在分子识别领域几乎没有报道。本论文将2-硫代海因引入到聚苯撑乙炔的侧链,设计合成可识别阴离子和金属离子的共轭聚合物荧光传感器,并将其应用到生物分子的识别上。此外,将脲基引入聚芴的主链,研究其对p H值的响应性能。主要研究内容如下:1.合成一种含2-硫代海因的聚苯撑乙炔衍生物poly(1),研究poly(1)对阴离子和金属离子的识别性能。向poly(1)溶液中加入F-,溶液荧光淬灭,而加入其它阴离子对溶液荧光影响不大,表明poly(1)对F-有荧光识别能力。Ag+的引入可以使poly(1)溶液荧光淬灭,其它金属离子则不能淬灭其荧光。poly(1)对F-和Ag+的淬灭常数分别是相应小分子的165倍和105倍,表明poly(1)具有荧光淬灭放大效应。2.设计合成一种2-硫代海因取代的聚苯撑乙炔衍生物poly(2)。poly(2)可荧光识别Cu+,Cu+可使聚合物溶液荧光淬灭,其淬灭常数为6.10×104M-1,是相应小分子对照物的94倍;其它金属离子(如Cu2+等)不能淬灭溶液的荧光。将过氧化氢加入Cu+/poly(2)体系中,Cu+被氧化成Cu2+,使得体系荧光恢复。同理,将葡萄糖及其氧化酶加入Cu+/poly(2)体系,葡萄糖被氧化,释放出过氧化氢,过氧化氢使得体系荧光恢复,表明Cu+/poly(2)体系可用于检测过氧化氢和葡萄糖。3.采用Suzuki偶合反应合成了脲基取代聚芴衍生物poly(3),poly(3)可作为p H值荧光传感器。不同于传统的共轭聚合物,脲基作为识别基团被嵌入到poly(3)的共轭主链上。在p H值为1~10时,poly(3)溶液呈蓝色荧光且变化不大。当p H值增加到11时,聚合物溶液荧光量子产率明显降低且最大发射峰从438 nm移至514 nm,荧光颜色从蓝色转变为绿色。1H NMR滴定实验表明poly(3)溶液的p H值荧光响应是由脲基的去质子化作用引起的。
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