吖啶酮、吖庚因衍生物作为两类重要的含氮杂环化合物,广泛存在于植物和各种海洋生物中,因其独特的平面多环结构,是荧光染料和荧光探针材料常见的核心结构单元。此外,该类衍生物在医药行业中被广泛用作抗菌、抗疟、抗癌、抗癫痫和抗惊厥药物。因此,开发高效的、实用的吖啶酮、吖庚因衍生物的合成方法具有重要的现实意义。异腈化合物是一种重要的C1合成子,由于其既具有一对孤对电子,又具有一个空轨道的特殊结构特点,使其既可以作为亲核试剂,又可以作为亲电试剂,应用于含氮分子骨架的构筑,在有机化学、药物化学以及高分子科学等领域中都得到了广泛地研究。本论文采用官能化的异腈化合物与不同的不饱和羰基化合物的串联反应,在碱或者路易斯酸的催化下,高效地构筑了一系列吖啶酮衍生物和苯并吖庚因衍生物,该类化合物在生物与医药等领域具有广泛的应用前景。首先,采用邻烯酰基芳基异腈与α,β-不饱和羰基化合物为底物,在三乙烯二胺作为催化剂、无金属参与的条件下发生串联环化反应,成功构筑了一系列吖啶酮衍生物。该合成策略通过[4+1]环加成反应—分子内Diels-Alder反应—开环—芳构化的串联反应,在一锅反应中成功的构筑两个新的环系,反应表现出较好的底物兼容性。在此基础上,对产物进一步进行串联的―加成—消除—去甲基化‖反应,成功实现了具有光电活性的9-芳基吖啶类化合物的制备。随后,同样采用邻烯酰基芳基异腈与α,β-不饱和羰基化合物为底物,Y（OTf）₃和Ti Cl₄为催化剂,经历串联的―亲核加成—分子内环化—分子内Friedel-Crafts反应—电子转移—水分子亲核进攻—脱氢质子‖等一系列步骤,构筑了系列苯并吖庚因类化合物。本文合成的苯并吖庚因类产物采用“6,7,5”的环系统,不同于传统的“6,7,6”系统。