氢氰化反应是合成含有氰基有机化合物的重要反应,而氰基有机化合物因其氰基可以进一步转化为所需的多种功能团,如胺、羰基、酰胺和羧酸等,因此在有机合成中有着重要的应用。但目前所用于氢氰化反应的氰化剂以剧毒的氢氰酸、氰化钠、氰化钾等为主,因此开发低毒或无毒的氰化剂以便用于氢氰化反应则具有很重要的意义。其中苯甲酰氰就是一种毒性较小的氰化剂,且其可通过廉价易得的苯甲酰氯与无毒无害的亚铁氰化钾反应制备,因此研究苯甲酰氰作为氰化剂的氢氰化反应具有潜在的应用价值。Aza-Michael加成反应是构建C-N键的一类重要反应,广泛地应用于药物化学、生命科学、材料化学等方面,是构建复杂天然产物和药物活性分子的基本反应。但目前以各种形式的氮杂环为电子给体的aza-Michael加成反应十分有限,还有继续研究的空间。特别是与一些具有多官能团的Michael受体（如1,4-二烯-3-酮）之间的反应对构建杂环氮的多功能化产物具有很重要的意义。3,3-二取代的吲哚啉-2-酮结构是大量生物活性物质、天然产物和药物中的一个特殊杂环结构。3-芳亚氨基吲哚啉-2-酮作为3,3-二取代吲哚的典型例子具有多种用途,比如其结构中的C=N键可与亲核试剂如氰化剂反应制得3-氰基的吲哚啉-2-酮类化合物;其结构中的氮杂环有可能会参与aza-Michael加成反应制得N1多功能化的吲哚啉-2-酮类化合物。上述两类化合物都具有很多潜在的应用价值。基于以上背景,本论文主要研究了3-芳亚氨基吲哚啉-2-酮分别与低毒性氰化剂苯甲酰氰的氢氰化反应和与含多官能团的1,4-二烯-3-酮Michael受体的选择性单aza-Michael加成反应,有效地合成了2-氧-3-芳氨基吲哚啉-3-腈类化合物和N1烯酮功能化吲哚啉-2-酮类化合物。本论文主要分为以下三章:第一章:主要综述了氰化剂的应用、aza-Michael加成反应在有机合成中的研究进展以及3,3-二取代吲哚啉-2-酮的合成与应用。第二章:研究了在无催化剂和室温条件下,以甲醇作溶剂,以毒性低易处理的苯甲酰氰作为氰化剂与3-芳亚氨基吲哚啉-2-酮的氢氰化反应,得到了20种2-氧-3-芳氨基吲哚啉-3-腈类化合物,分别通过¹H NMR,¹³C NMR和HRMS的表征确定了其结构,其中有17种化合物到目前为止未见文献报道。该方法使用安全、廉价、低毒、易于处理的氰化剂,反应过程无催化剂,无添加剂,条件温和,具有良好的底物耐受性和简单的操作步骤。第三章:研究了在室温、无过渡金属和无酸的条件下,以碳酸铯作为碱,以二氯甲烷作为溶剂,3-芳亚氨基吲哚啉-2-酮与1,4-二烯-3-酮的区域选择性单aza-Michael加成反应,合成了21种新型的N1-烯酮功能化吲哚啉-2-酮类化合物,分别通过¹H NMR,¹³C NMR和HRMS的表征确定了其结构。该方法具有产率高、区域选择性好、反应条件温和等优点。