环张力的有效利用对复杂分子的构建具有相当大的优势,其中环丙烷作为重要的有机合成砌块在合成中的应用非常广泛。环丙烷因具有较大的环张力,能在路易斯酸的催化作用下与多种亲偶极体发生环加成反应,并且还能与亲电或亲核试剂发生开环反应。然而在众多与环丙烷反应的亲偶极体中,运用腙的C=N-N而构建三原子亲偶极体的报道甚少,这极大地引起了我们的关注。本文提出并完成了在路易斯酸的催化作用下,在同一体系中同时发生环丙烷与腙的环加成以及开环反应,得到三种结构不同目标产物的构想。该反应选取苯磺酰腙与1,1-双甲酸乙酯-2-芳基环丙烷为标准底物,通过对催化剂、溶剂、温度以及物料配比等进行反应最优条件的筛选,确定出最优条件为:在双催化剂5 mol%Sc（OTf）₃和20 mol%SnCl₄的催化下,加入20 mg的4?-MS作添加剂,0.1 mmol的苯磺酰腙与0.35 mmol的1,1-双甲酸乙酯-2-芳基环丙烷在1 mL的甲苯溶剂中于40℃下反应,得到三种目标产物。在此最优条件下,对环丙烷以及苯磺酰腙的芳基取代基团进行了底物扩展,从而探究了反应的普适性,得到目标产物30多种,均具有良好的收率。对于反应中得到的产物均通过¹H NMR、¹³C NMR和HRMS手段进行了鉴定。通过对本课题的研究发现,在环丙烷与苯磺酰腙的反应中并未按照预期构想的发生[3+3]环加成反应,而是发生了更为复杂的扩环反应,同时还与腙的对甲苯磺酰基反应生成相应的硫开环产物,不仅构建了含有腙的C=N-N的三原子N杂环产物,而且形成的含有碳硫键的开环产物也具有很高的药用研究价值。