本文研究了利用芳胺重氮化形成重氮盐,然后通过Sandmeyer氯代反应或还原反应将氨基转化为氯或氢,高选择性合成3,5-二氯苯胺和2,3-二氯吡啶及其衍生物3-氯-2-肼基吡啶和1-(3-氯-2-吡啶基)-3-吡唑烷酮-5-羧酸乙酯等卤代芳烃医药中间体的工艺。首先研究了新型杀虫剂氯虫酰胺的关键中间体2,3-二氯吡啶的合成工艺。通过对文献报道的2,3-二氯吡啶的各种合成路线进行了比较分析,确定了以烟酰胺为最初原料,经过霍夫曼酰胺降解、氯化反应、重氮化和Sandmeyer反应四步之后,得到目标产物2,3-二氯吡啶,并对路线进行了优化,总收率为63%,含量95%以上。其中以3-氨基吡啶中间体出发一锅法合成2,3-二氯吡啶的研究,使得操作更加简单,更适合于工业化的生产,两步总收率达到68%,含量95%以上。另外,我们还探索价格更便宜的2-氨基吡啶为原料合成了2,3-二氯吡啶,初步研究结果表明收率45%,含量95%以上。在合成了2,3-二氯吡啶的基础上,还对其两种衍生物3-氯-2-肼基吡啶、1-(3-氯-2-吡啶基)-3-吡唑烷酮-5-羧酸乙酯的合成工艺进行了初步考察。其次,以4-硝基苯胺为原料,经氯化、去氨基、还原三步制得3,5-二氯苯胺,总收率为84%。同时尝试将氯化与去氨基两步采用一锅法来制备3,5-二氯硝基苯,得到了较好的效果。