【摘 要】
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本论文研究了酰肼聚合物试剂的制备及其在杂环化合物固相合成中的应用。 首先,从Merrifield树脂出发,制备了酰肼聚合物试剂,通过实验探索,选择优化溶剂条件,我们选择六甲
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本论文研究了酰肼聚合物试剂的制备及其在杂环化合物固相合成中的应用。 首先,从Merrifield树脂出发,制备了酰肼聚合物试剂,通过实验探索,选择优化溶剂条件,我们选择六甲基磷酰氨(HMPA)作为溶剂解决了苯甲酸甲酯树脂完全肼解转化的问题。 然后,将制备的酰肼聚合物试剂应用到一些杂环、稠杂环固相合成研究之中。主要做了以下研究: a)酰肼树脂和二硫化碳在碱性条件下反应,环合得到聚合物负载的2-巯基-1,3,4-噁二唑,进一步与亲电试剂反应后,三氟乙酸切割,合成了2-巯基-1,3,4-噁二唑衍生物; b)酰肼树脂和异硫氰酸酯反应,得到聚合物负载的氨基硫脲,氨基硫脲在酸、碱不同条件下环合,生成聚合物负载的2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物和3-巯基-1,2,4-三唑衍生物,用三氟乙酸切割得到目标产物; c)利用酰肼化合物中得双亲核位点,可以与多种双亲电试剂发生分子内串连反应,建立了稠杂环化合物的固相合成方法,并用于合成腺苷受体拮抗剂类化合物的固相合成,高产率地得到了纯度较好的目标产物。 以上反应大部分原料价廉易得,操作简便,反应条件温和,提供了1,3,4-噁二唑、1,3,4-噻二唑衍生物、3-巯基-1,2,4-三唑衍生物及腺苷受体拮抗剂类稠杂环化合物的固相合成方法。
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