聚芳酰胺与三苯基-1,3,5-三嗪聚合物是重要的高性能聚合物,但它们难溶、难熔的特性极大地限制了其使用范围。因此,开发含新型结构的聚芳酰胺与改性三苯基-1,3,5-三嗪聚合物,以获得可溶性的高性能聚合物成为研究重点。本文设计合成了含三苯基-1,3,5-三嗪结构的新型芳香二甲酸单体,用以制备可溶性的高性能聚合物。本文采用了四种方法合成2,4-二(4-甲基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(BMPT),采用高锰酸钾氧化法和三氧化铬氧化法两种方法对BMPT进行氧化。探讨了各反应的实验条件、产率、提纯方法,从而得到合成2,4-二(4-甲羧基苯基)6-苯基-1,3,5-三嗪(BCPT)的最优路线及实验条件。通过1H NMR、IR、元素分析、质谱等手段证明了BMPT、BCPT的化学结构。其最优合成路线为以三聚氯氰、溴苯、甲苯为原料,依次通过格氏反应、傅克反应、三氧化铬氧化反应合成二甲酸单体(BCPT)。三氧化铬氧化BMPT的最优实验条件为：反应温度为25℃,反应时间8小时,氧化剂与BMPT的摩尔比为4,冰醋酸与浓硫酸的体积比为10：1。BCPT与多种市售芳香二胺发生Yamazaki膦酰化反应合成了含1,3,5-三嗪环新型聚芳酰胺。IR、1H NMR,元素分析等表征手段表征了模型反应产物、聚合物的结构。所有聚合物具有良好的热稳定性、较好的机械性能和一定的溶解性,玻璃化转变温度Tg在310～330℃,10%的热失重温度为515～527℃(N2氛围下),可溶解于NMP、DMAc溶剂中。聚合物的拉伸强度在71.5-94.7MPa,断裂伸长率在6.1～10.0%,起始模量在2.3-2.8GPa。