含氮杂环化合物作为杂环化合物家族中的重要成员,广泛存在于天然产物和药物分子中。这些化合物表现出广泛的生物活性和药理学活性,在生物、医药、材料等多个领域有着至关重要的地位。因此本论文围绕含氮杂环化合物的构建方法展开,主要包括炔丙醇与氨基化合物的串联反应、靛红衍生亚胺与吖内酯的加成反应、亚磺酰亚胺的自身缩合反应。主要研究内容如下:一、炔丙醇参与的串联反应炔丙醇类化合物由于同时具有炔键和羟基两种官能团,可以高效合成一系列结构丰富的碳环、杂环、桥环以及稠环等重要化合物,是有机合成中非常有用的双官能团合成子。本论文在对近年来炔丙醇类化合物参与的串联反应进行了详细的文献调研基础上,发展了炔丙醇分别与两种氨基化合物的串联反应合成两类含氮杂环化合物色酮[2,3-b]吡啶和咪唑并[1,2-a]吡啶的新方法。（1）Zn（OTf）₂催化的炔丙醇和2-氨基色酮形式上[3+3]串联环化反应研究:色酮[2,3-b]吡啶化合物的合成（?）我们以炔丙醇和2-氨基色酮为底物,在Zn（OTf）₂的催化作用下,通过形式上[3+3]串联环化反应,成功地合成了一系列新颖的色酮[2,3-b]吡啶类化合物。该反应能够有效地扩大到克级规模,显示了该方法潜在的合成价值。机理研究表明,炔丙醇在Zn（OTf）₂作用下通过脱水形成炔丙基碳正离子,再通过互变异构形成联烯碳正离子中间体,然后联烯碳正离子被亲核试剂2-氨基色酮捕获进而发生[3+3]环化反应。我们通过X射线单晶衍射的方法验证了色酮[2,3-b]吡啶化合物的结构。该方法具有操作简单、原子经济性高、底物适用范围广、收率高（70-97%）等特点,是一条合成色酮[2,3-b]吡啶类化合物的新途径。（2）Zn（OTf）₂/Bu₄NPF₆催化的炔丙醇和2-氨基吡啶形式上[2+3]串联环化反应:咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的合成（?）在上一部分工作的基础上,我们用廉价易得的2-氨基吡啶代替2-氨基色酮作为底物,选用Zn（OTf）₂/Bu₄NPF₆作为协同催化剂,与炔丙醇类化合物发生形式上[2+3]串联环化反应,成功地得到了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。反应中双亲核试剂2-氨基吡啶的氨基氮或者吡啶氮原子能捕获炔丙醇原位生成的联烯碳正离子进而发生5-exo-dig环化反应。我们用X射线单晶衍射方法验证了两种咪唑并[1,2-a]吡啶产物的结构。该方法具有原料易得、操作简单、原子利用率高、底物适用范围广、收率高（高达90%）等特点。克级反应显示了该方法在有机合成中潜在的价值。此研究为构建具有药物活性和生物活性的咪唑并[1,2-a]吡啶骨架提供了一种新颖高效的途径。二、三苯基磷催化靛红衍生亚胺和吖内酯的加成反应研究:3-氨基-2-氧化吲哚衍生物的合成（?）3-氨基-2-氧化吲哚是许多天然产物和生物活性分子的重要结构单元,因此具有这种结构的化合物的合成有着十分重要的意义。本论文研究了一种三苯基磷催化靛红衍生N-Boc亚胺和吖内酯的加成反应非对映选择性合成3-氨基-2-氧化吲哚衍生物的方法。在优化的条件下,该反应能以77-98%的高收率和高非对映选择（高达>20:1）合成一系列具有相邻四取代中心的氧化吲哚-吖内酯加合物。该反应不仅对吖内酯适用,对硫杂吖内酯也同样适用。我们还对氧化吲哚-吖内酯加合物进行了衍生化反应,在酸性条件下水解开吖内酯环得到氧化吲哚衍生的α,β-二氨基酸衍生物,该化合物可以进一步转化合成一些重要的有生物或者药物活性的化合物。我们还以手性硫脲、奎宁衍生的方酰胺、磷酸和膦等作为手性催化剂来探索靛红衍生N-Boc亚胺与吖内酯间的不对称Mannich反应。其中,方酰胺催化剂能够取得97%的高产率和很好的立体选择性（4:1 dr及85%ee和95%ee）;手性磷酸催化剂最好能取得84%的产率和优异的非对映选择性（>20:1 dr）以及中等的对映选择性（53%ee）。这一部分研究仍在进行当中。三、亚磺酰亚胺的自身缩合反应研究:吡咯烷类生物碱的全合成研究（?）含氮五元杂环是重要的结构模块,广泛存在于天然产物和药物分子中。而具有光学活性的吡咯烷结构也经常出现在生物碱类天然产物中,因此具有较大的研究价值。本论文选择了吡咯烷类生物碱A和B核心三环骨架构筑作为合成目标,设计了利用手性N-叔丁基亚磺酰醛亚胺自身缩合反应和环化还原反应来构建吡咯环为核心反应的策略来开展研究工作。我们尝试了几种带有不同取代基的N-叔丁基亚磺酰醛亚胺的自身缩合反应,成功实现了末端带有缩醛保护的N-叔丁基亚磺酰醛亚胺的自身缩合反应,得到了预期的关键前体化合物,为吡咯烷类生物碱A和B的全合成工作打下了坚实的基础,后续的合成工作还在进行中。