自然界中,杂环化合物广泛存在并在人类社会中扮演着非常重要的角色。多取代吡咯化合物是一类重要的氮杂环化合物,是许多天然产物的重要结构单元,也是许多药物和材料结构的重要中间体。因此,开发多取代吡咯合成的方法受到许多化学家的关注。本课题提出了一种新的合成二或三取代吡咯化合物的有效方法,通过氧化亚铜或者三丁基膦催化异腈化合物和联烯酯发生[2+3]环化反应,并对这两个反应的条件进行了优化,并对底物适用范围进行了探索。首先,通过对反应条件的优化膦催化的最优条件为:无氧条件下,0.5 mmol的异腈化合物和0.6 mmol的联烯酯在0.1 mmol的三丁基膦催化下进行反应,溶剂为乙腈,室温反应1 h;得到目标化合物8个,1个Ts基团在2位的2,4-二取代吡咯和7个2,3,4-三取代吡咯。同时,通过对反应条件的优化铜催化的最优条件为:0.5 mmol的异腈化合物和0.6 mmol的联烯酯在0.025 mmol的氧化亚铜催化下,0.05 mmol的1,10-菲罗啉作配体,溶剂为1,4-二氧六环和水的混合溶剂,50℃反应2 h;得到目标化合物19个,9个Ts基团迁移到3位的3,4-二取代吡咯和10个Ts基团迁移到3位的2,3,4-三取代吡咯。然后,对本课题共合成31个新化合物,其中有4个新的异腈底物通过核磁共振氢谱,核磁共振碳谱,红外和高分辨质谱进行了结构表征;此外对氧化亚铜和三丁基膦催化异腈和联烯酯合成的2个代表性吡咯化合物的结构通过单晶衍射进行了确证。最后,本课题还对氧化亚铜催化的异腈和联烯酯反应的机理进行了深入的研究,通过分析副产物的结构以及交叉实验提出并验证了 Ts基团先通过消除,再进行1,4-加成来形成Ts基团迁移产物的机理。