卟啉及其衍生物是一类优良的光电功能的材料,已经引起人们的广泛兴趣。在电致发光中,卟啉因其饱和的红光发射得到了科研工作者的注意,但是普遍较低的荧光量子产率使其还不能达到实用化的要求。为了解决这一问,我们科研小组通过将具有较高荧光量子产率的吡唑杂环化合物连到卟啉环的中位而得到了一类新型的含氮杂环卟啉,并设计合成了六种具有不同取代基的中位四(1-芳基吡唑-4-基)卟啉。以四甲氧基丙烷和取代苯肼为原料在酸性条件下缩合成环制得1-芳基吡唑;1-芳基吡唑在Vilsmeier-Haack条件下甲酰化得到相应的1-芳基吡唑-4-醛;进一步利用改进的Adler方法1-芳基吡唑-4-醛和吡咯直接缩合合成了相应的中位吡唑基取代卟啉。通过Elemental analvsis、Ms、~1HNMR和UV-Vis表征了其结构;对吡唑杂环化合物的甲酰化反应和卟啉的制备方法进行了研究。同时,测定了合成得到的6种中位四(1-芳基吡唑-4-基)卟啉的荧光光谱,并且计算得到了相应的荧光量子产率。通过与常见的四苯基卟啉相比,发现我们合成的中位芳基吡唑卟啉不仅具有极为理想的红发发射,而且其荧光量子产率均为四苯基卟啉的2-3倍,从而改善了卟啉化合物因量子产率低不能作为实用电致发光材料的问题。此外,为了从理论实现卟啉化合物荧光量子产率的预测问题,我们深入研究了中位芳基毗唑卟啉的微观分子结构与其量子产率间的相关关系,发现卟啉化合物,尤其是中位芳基吡唑卟啉的荧光量子产率与前线轨道能级、分子总能量、旋转半径以及分子相对密度间存在极强的相关性,随着前线轨道能级差的降低、分子总能量的增大、体积的增大以及避免重原子效应的影响均能提高其荧光量子产率。同时,我们建立了这四个因素与卟啉荧光量子产率间的定量相关模型,可用于从理论上预测感兴趣化合物的荧光量子产率。计算结果表明,此模型具有很好的预测性能,实现了较为准确的预测,得到的7个卟啉化合物的荧光量子产率预测值与其相应的实验值之间的相关系数达到0.98以上。我们也详细探讨了这四个因素对不同取代基的中位芳基吡唑卟啉荧光量子产率各自产生影响,发现对不同取代基的中位芳基卟啉化合物,不同因素对其量子产率的影响大小也不一样。这就为准确研究卟啉化合物的分子结构与性能之间的关系创造了新的途径,也为新化合物的设计、合成、性能预测提供了很好的理论依据,可望大大节约新功能材料的研发成本和缩短化合物的开发时间,以期奠定荧光卟啉化合物应用领域的理论基础并且加快相应领域的发展。