【摘 要】
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砜基类化合物在有机合成中间体、医药和材料领域都有极具重要的作用。目前为止报道出来的砜基化合物的合成方法主要分为以下几类:第一种方法为硫醚在氧化条件下经氧化得到砜基化合物,该方法需要在氧化剂条件下方能实现;第二种方法为磺酰类化合物与烯烃或炔烃化合物反应获得,该类方法存在需要过渡金属进行催化且产物多为二芳基砜的缺点;第三种方法为亚磺酸盐提供砜基来源合成得到砜基类化合物,该方法能够得到较为广泛的底物范围
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砜基类化合物在有机合成中间体、医药和材料领域都有极具重要的作用。目前为止报道出来的砜基化合物的合成方法主要分为以下几类:第一种方法为硫醚在氧化条件下经氧化得到砜基化合物,该方法需要在氧化剂条件下方能实现;第二种方法为磺酰类化合物与烯烃或炔烃化合物反应获得,该类方法存在需要过渡金属进行催化且产物多为二芳基砜的缺点;第三种方法为亚磺酸盐提供砜基来源合成得到砜基类化合物,该方法能够得到较为广泛的底物范围。第四种为DABSO或硫盐提供砜基来源,但该方法操作起来较为受限且反应过程中可能产生有害气态的SO2。本论文基于亚磺酸盐作为砜基来源,以酮类化合物与亚磺酸盐结合,开展了一系列构建含砜基骨架的化合物反应研究,具体研究内容包括以下三个方面:1.以苯乙酮类化合物与亚磺酸盐为原料,发展了一种新的含砜基类化合物的合成方法。该方法无需使用过渡金属催化,反应条件简单,底物适用性广。2.以β-四氢萘酮类化合物与亚磺酸盐为原料,发展了一种新的含砜基萘酚类化合物的合成方法。该方法无需使用过渡金属催化,反应条件简单。该反应实现了一锅法构建C-S键和β-四氢萘酮类化合物的脱氢芳构化得到砜基化萘酚化合物。3.以1-四氢萘酮类化合物与亚磺酸盐为原料,DMA为“碳源”,发展了一种新的含有砜基类化合物的方法。该反应实现了一锅法C-C,C-S键的构建,使用便宜且容易获得的Fe Cl3作为催化剂,反应条件简单,获得较高的收率。
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