近年来手性化合物的合成（例如手性药物的研究）已经成为国际研究的热点，其中生物法具有温和的条件与很高的立体选择性的特点，与化学法结合起来而越来越受到广泛应用。本文通过不同文献比较了多种对手性的丁位癸内酯的制备研究，并在此基础上选取了较为廉价快捷的方法来进行手性丁位癸内酯的制备，即使用酶催化水解烯醇酯的方法制备手性戊基环戊酮，然后通过Baeyer-Villiger反应氧化手性酮可得到手性的丁位癸内酯。研究了不同种类已经工业化的酶来催化反应的立体选择性，主要考察了不同溶剂种类、不同溶剂百分含量、不同搅拌速率下Novozymes435对烯醇酯的水解影响；研究了Novozymes435催化水解不同烯醇酯水解的影响并确定了最佳底物、最佳温度与pH：得出的最适水解底物为异丁酸戊基环戊烯醇酯，实验最佳水解温度与pH条件分别为30℃,pH=6.5。在此过程中发现使用S构型的2-甲基丁酸酐制备的烯醇酯，其水解产物的立体选择性相对于消旋的2-甲基丁酸酐来说是有很大程度的提升。对(R)-戊基环戊酮进行Beayer-Villiger氧化可以得到手性的丁位癸内酯，其e.e.(enantiomeric excess)值为82%。