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香精香料在高温条件下易挥发损失，使加香的产品留香时间短、香韵不一致，在一定程度上影响加香效果。因此，提高香原料的热稳定性，开发新型的、适用于高温加工工艺产品加香的香原料，是本课题研究的主要目的。
糖苷化合物广泛存在于天然植物中，多数没有香气且性质稳定，在植物成熟过程中被酶解，逐步释放出香气成分，因此被称为香料前体。以往的工作多为天然物中的提取和释香机理的研究，而热稳定性及加香应用的报道较少。考虑到天然糖苷提取的量少且成本昂贵，本论文采用化学合成法制备糖苷样品。通过对传统合成方法的优化，提高产率；采用热分析技术研究糖苷的热降解产物和机理；并添加在饼干生产和卷烟加香中，探讨糖苷作为热稳定型香原料应用的可行性。主要研究内容和结果如下：
1．糖苷类香料前体的化学合成选择适宜的糖基和糖苷配基，采用改进的Koenigs-knorr法合成了香叶基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(GLY-A)、顺-3-己烯基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(GLY-B)、薄荷基一四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(GLY-C)、香叶基-β-D-吡喃葡萄糖苷(GLYD)、顺-3-己烯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(GLY-E)和薄荷基-β-D-吡喃葡萄糖苷(GLY-F)；采用相转移催化法合成了丁香基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(GLY-G)和异丁香基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(GLY-H)。在单因素实验的基础上采取响应面分析法对糖苷化反应进行优化，收率分别为55.2％、56.3％、48.5％、48.3％、34.9％、42.4％、50.3％和51.6％，比文献报道的收率都有所提高。
2．色谱技术在糖苷纯化中的应用薄层色谱法(TLC)用于检测反应过程中反应物及生成物浓度的变化；硅胶柱色谱法(SGCC)用于在梯度洗脱条件下分离制备大量样品，反向液相色谱法(RP-HPLC)用于分离后样品纯度的测定。比较了糖苷纯化中TLC制备、HPLC制备、SGCC制备、水蒸气蒸馏(SD)四种制备方法的优缺点。将SD法引入糖苷分离纯化中，与SGCC法相结合，处理量更大，成本更低，有望成为工业化生产的首选。综合各制备方法得到的糖苷化合物样品，经RP-HPLC检测后的纯度分别为98.2％、92.5％、92.8％、99.0％、99.6％、99.2％、90.3％和90.5％。
3．结构表征采用元素分析法(EA)、红外光谱(IR)、液相色谱串联质谱(LC-MS-MS)、核磁共振波谱(<1>H NMR、<13>C NMR)等技术确认合成的糖苷类化合物为目标产物。其IR光谱，均在898±9cm<-1>附近出现了可归属于β-糖苷的特殊吸收：<1>HNMR波谱中，葡萄糖环上的C<,1>-H所产生的二重峰的偶合常数J<,1-2>在7.0～10.0Hz之间；均表明所合成的糖苷化合物具有β-构型的结构。并对各化合物的理化性质进行了研究。
4．热分析法用于糖苷的热降解行为、热降解机理的研究热重分析法(TGA)研究了室温到．500℃范围内、程序升温条件下随温度的升高糖苷质量的变化，各化合物均有一个主要的失重区间，对应于糖苷的热分解；差热分析(DTA)和差示扫描量热仪(DSC)研究了随着温度的升高系统温度及能量的变化。本文的研究结果填补了此类糖苷热力学性质数据的空白，对糖苷类物质的开发和应用具有指导意义。
在线热裂解气相色谱串联质谱(Py-GC-MS)，用于糖苷热裂解后产生的挥发性物质定性、定量分析，研究了200-700℃各设定温度下糖苷的裂解产物；离线Py-GC-MS定量研究了不同温度下糖苷的裂解率及裂解产生致香物质的量。综上，各热分析方法从不同的侧重点对糖苷的热裂解产物进行了定性及定量检测，分析高温条件下糖苷裂解产物，对糖苷的热降解机理进行了探讨。
5．糖苷的稳定性稳定性是影响储存期及使用效果的主要因素，作为新型香原料，必须进一步研究其稳定性。根据有机物及香原料的稳定性研究方法，对香叶醇糖苷的稳定性从热、光、湿度、酸碱度、离子浓度等方面作了考查。利用Arrhenius公式对加速试验项下的数据作了分析，结果表明室温条件下(25±2℃)香叶醇糖苷降解10％所需的时间为1.35年，表明其作为食品添加剂具有较好的稳定性。
6．合成糖苷在饼干及卷烟中的应用在饼干中添加香叶醇糖苷，高温焙烤，GC-MS检测各饼干样品中释放的香叶醇，结果表明，添加了香叶醇糖苷的产品释香效果最佳，微胶囊香料次之，直接添加香叶醇的效果最差。表明糖苷的热稳定性优于微胶囊包埋香料，且在高温焙烤条件下，逐步释放香气成分，赋予产品更加持久、长效的香韵。
在卷烟中添加香叶醇糖苷，燃吸后卷烟主流烟气中香叶醇的释放量随糖苷添加量增加而增大，在本实验加香浓度范围内，其释放量与添加量基本呈线性关系。添加香叶醇糖苷的卷烟，分别燃吸2、4、6、8口，同时以添加香叶醇的卷烟为对照。结果表明，加香叶醇糖苷卷烟的加香效果好、释香均匀、香气饱满。
感官品评和仪器分析的结果一致，都表明糖苷类香原料在高温条件下，释香均匀，香气浓郁。