催化1,3-偶极环加成反应的手性金属络合物主要是可以分为以下四大类:双噁唑啉类、TADDOLate类、希夫碱类和联二萘氨类。其中双噁唑啉手性金属络合物是应用最广泛的一种催化剂。本文以均苯四甲酸二酐和手性氨基酸为原料,合成了四种手性均苯四噁唑啉配体,并研究了其铜或锌金属络合物对C,N-二苯基硝酮和缺电子烯烃的1,3-偶极环加成反应的催化效果。主要研究工作及结果如下:1.以手性氨基酸为原料,NaBH4/I2为还原剂,合成了苯甘氨醇、苯丙氨醇、亮氨醇、缬氨醇四种手性氨基醇。研究了反应时间、水解温度和水解时间对产率的影响,得出最佳合成工艺条件为:当反应时间为20h,水解时间为5h,水解温度为50℃时,所合成的四种氨基醇产率均在90%以上。2.采用一步法合成了四种手性的均苯四噁唑啉,分别为:1,2,4,5-四-[2-(4-苄基)]噁唑啉苯、1,2,4,5-四-[2-(4-异丁基)]噁唑啉苯、1,2,4,5-四-[2-(4-苯基)]噁唑啉苯、1,2,4,5-四-[2-(4-异丙基)]噁唑啉苯。其中后两种物质未见文献报道。讨论了DMF的加入量对均苯四噁唑啉产率的影响,结果表明:加入二甲苯/DMF为60ml/10ml时为最佳反应条件,产率均大于95%。并对四种手性均苯四噁唑啉进行了红外、氢谱、碳谱、质谱、元素和熔点表征。3.以丙烯酸、丁烯酸、尿素和乙醇胺为原料,合成了3-(2-丙烯酰基)-1,3-噁唑烷-2-酮和3-(2-丁烯酰基)-1,3-噁唑烷-2-酮两种缺电子烯烃,并通过红外、核磁进行结构表征。4.采用原位合成的方法合成了四种均苯四噁唑啉的Cu2+、Zn2+络合物,研究了其对C,N-二苯基硝酮和缺电子烯烃的1,3-偶极环加成反应的催化效果。实验结果表明:加入催化剂后反应速率明显加快,对3-((E)-2-丙烯酰基)-1,3-噁唑烷-2-酮的反应,反应时间缩短了一倍,由72h缩短到30h;对3-((E)-2-丁烯酰基)-1,3-噁唑烷-2-酮的反应来说,反应时间由15天缩短到7天。区域选择性有显著的提高:对3-((E)-2-丙烯酰基)-1,3-噁唑烷-2-酮的反应来说,产物由空白反应时的没有区域选择性(四位产物3a∶五位产物3b=50∶50)提高到100%的区域选择性(四位产物3a∶五位产物3b= 100∶0)。endo/exo选择性有一定提高:在3-((E)-2-丙烯酰基)-1,3-噁唑烷-2-酮的反应中,四位产物3a的对映体选择性由空白反应时(endo∶exo=20∶80)提高到(endo∶exo=99∶1);同时在3-((E)-2-丙烯酰基)-1,3-噁唑烷-2-酮的反应中,四位产物4a的对映体选择性由空白反应时(endo∶exo=32∶68)提高到(endo∶exo=99∶1)。