小奥利弗·温德尔·霍姆斯是美国实用主义法学的创始人之一,他最著名的一句话是“法律的生命不是逻辑,而是经验”。霍姆斯的怀疑主义司法哲学观,在其著名演讲《法律的道路》、《自然法》与著作《普通法》,以及其以法律意见书和司法异议等方式进行的司法实践中,都展示得淋漓尽致。本文首先从霍姆斯怀疑主义司法哲学观的历史背景着手,通过了解霍姆斯的成长经历,探究霍姆斯怀疑主义司法哲学观产生的理论渊源;其次,对霍姆斯怀疑主义哲学观进行内涵分析,解读道德怀疑主义和规则怀疑主义的具体含义,其中重点探讨道德相对论和经验论,阐述法律的确定性和法律逻辑的缺陷。在此基础上,分析霍姆斯司法哲学中怀疑主义思想的运用与体现:第一,法律认识论上,霍姆斯强调法律与道德相分离,文章分析了法律与道德在理论上的不同,以及在司法实践中的应用;第二,法律方法论上,霍姆斯认为法律是“坏人”视角的预测,本文围绕内在观点与外在观点,阐述了“坏人”论与预测论的矛盾;第三,基于怀疑主义方法论,霍姆斯实用主义司法哲学表现在司法自制与司法能动之间,霍姆斯一向强调司法自制,倡导宪法和先例的权威,但是在言论自由案件中霍姆斯主张司法能动。文章最后通过对霍姆斯的后继者卡多佐、弗兰克、卢埃林、波斯纳等人法律思想的解读,阐述怀疑主义思想的发展前景;同时论述了反对者们对霍姆斯的批评,分析其怀疑主义思想的局限性;并对霍姆斯怀疑主义司法哲学观做整体评价,探求对我国司法改革和司法实践具有积极意义的启示。