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硫杂杯芳烃是以硫原子取代杯芳烃中桥联亚甲基形成的一类新的大环分子受体。同经典杯芳烃相比,对过渡金属等有更好的络合能力,有不同的空腔结构和立体构型等。硫杂杯芳烃下缘的酚羟基、上缘的苯环对位及连接苯环单元的硫原子都能进行各种选择性功能化,得到不同的衍生物。若在硫杂杯芳烃下缘酚羟基上引入荧光基团罗丹明,可以利用其与客体分子形成包结物后荧光发射光谱及荧光强度的改变来识别客体分子,因此荧光基团修饰的硫杂杯芳烃衍生物为基础的荧光试剂有着广阔的应用前景。本文开展了荧光基团修饰的硫杂杯[4]芳烃衍生物的研究,取得了一些有意义的研究成果: 1.对叔丁基硫杂杯[4]芳烃与溴乙酸乙酯进行烃基化反应,生成单取代的对叔丁基硫杂杯[4]芳烃氧代乙酸乙酯,再与过量的罗丹明胺类衍生物反应,生成荧光基团修饰的硫杂杯[4]芳烃酰胺类衍生物。 2.在对叔丁基硫杂杯[4]芳烃的下缘1,3-位引入芳醛基,合成了硫杂杯[4]二醛衍生物,再与罗丹明酰肼通过分子间缩合反应得到荧光基团修饰的硫杂杯[4]芳烃Schiff碱衍生物。