炔烃碳硼化反应,可通过一步反应形成一个新的碳碳键和一个碳硼键,从而构建出多取代的烯基硼化合物,在有机合成中具有广泛的应用,因此研究炔烃的碳硼化具有重要意义。炔烃的直接碳硼化主要体现在氰基硼或炔基硼等特殊的硼试剂对炔烃的加成反应,而普通的烷基或芳基硼试剂则难以实现类似的加成反应。近几年来,铜催化的不饱和烃、联硼酸频哪醇酯、有机卤代物三组分的表观碳硼化已经取得了一定进展,然而炔烃的烯丙基表观碳硼化却并未被更多的研究。本文中我们使用溴化亚铜或溴化铜做催化剂,三正丁基膦做配体实现了芳基乙炔、联硼酸频哪醇酯和烯丙基卤代物/磺酸酯的表观碳硼化反应,合成了一系列含1,4-二烯结构的三取代烯基硼化合物。该反应具有高区域选择性、高收率以及立体专一性等优点,而且对芳环上含有不同取代基的芳基乙炔具有很好的适用性。该催化体系对水和空气也具有良好的耐受性,也可以有效地适用于芳基乙炔的甲基硼化和苄基硼化反应。利用该方法所构建的芳基三取代碳硼化产物作为合成中间体,在有机合成中,尤其在制备具有1,4-烯结构的活性天然产物的合成中有着重要的意义。在本论文中,作为应用举例,我们很容易实现了碳硼键向碳卤键和碳碳键的转化以及醛的合成。