天然Montanine型生物碱存在于多种石蒜科植物中,其独特的“5,11-亚甲基吗吩烷啶”骨架是组成石蒜科生物碱的代表性结构类型之一。自上个世纪五十年代首例Montanine型生物碱被分离鉴定以来,由于该类生物碱独特的多环结构和潜在的药用价值,它们的化学合成研究引起了众多有机化学家、药物化学家的兴趣。尽管在过去的二十多年中Montanine型生物碱的化学合成已经取得了一系列进展,但迄今尚未有基于生源启发的合成策略研究报道。本论文以若干Montanine型生物碱为研究对象,针对其特征的“5,11-亚甲基吗吩烷啶”骨架的高效构建,基于可能的生源合成途径的启发,设计了关键的“串联氧化去芳构化／氮杂-Michael加成反应”,并在此基础上深入开展了该类生物碱的不对称全合成及其相关方法学研究。本论文主要分为以下四部分：第一部分：简要介绍了Montanine型生物碱的植物分离、结构特征、生物活性等内容；基于对前人合成工作的回溯,按照构筑5,11-亚甲基吗吩烷啶骨架的反应前体类型,从“八氢吲哚型骨架(Ⅰ)、八氢吲哚型骨架(Ⅱ)、吗吩烷啶型骨架、四氢异喹啉型骨架和1,5-亚甲基苯并吖庚因型骨架”等方面,重点介绍了Montanine型生物碱全合成、形式合成研究中的一些重要进展.第二部分：介绍了石蒜科生物碱的结构分类与可能的生源合成途径假说；基于上述生源合成途径的启发,围绕若干天然石蒜科Montanine型生物碱的合成研究,设计了两条以“生源启发的串联氧化去芳构化/氮杂-Michael加成反应构筑5,11-亚甲基吗吩烷啶骨架”为特征的合成路线。第三部分：围绕上述石蒜科Montanine型生物碱的合成路径(一),我们合成了“外消旋Cherylline型异四氢喹啉中间体”,尝试了分析设计的关键“串联氧化去芳构化／氮杂-Michael加成反应”,初步探讨了该外消旋合成路线的可行性。第四部分：围绕上述石蒜科Montanine型生物碱的合成路径(二),我们首先基于不对称有机催化的“酚类化合物与β-芳基硝基烯的Friedel-Crafts型共轭加成反应”与不对称过渡金属催化的“芳基硼酸与β-芳基硝基烯的共轭加成反应”,发展了两条“手性Cherylline型异四氢喹啉中间体”的合成路线。在此基础上。我们重点探讨了关键的基于生源启发的“串联氧化去芳构化／氮杂-Michael加成反应”,并对该串联反应的官能团适用性和底物范围进行了详细考察。在上述方法学研究的基础上,我们从共同的多环中间体出发,高效、简洁地实现了5个天然石蒜科Montanine型生物碱的多样性不对称合成。需要指出的是,此生源启发的合成研究,不仅在"Cherylline型异四氢喹啉骨架”与"Montanine型5,11-亚甲基吗吩烷啶骨架”之间建立了新的化学转化联系,而且也为其它相关Montanine型生物碱的化学合成提供了有益的借鉴。