苝二酰亚胺（Perylene diimide,PDI）衍生物具有典型的稠环芳烃结构,分子间具有很强的π-π相互作用。该类材料具有优异的热稳定性和光电性能,被广泛应用于场效应晶体管、荧光传感和成像等领域。在湾位或酰亚胺位引入取代基可以改善PDI分子溶解性,同时引起PDI衍生物聚集态结构的改变,进而赋予其新的发光性质和离子检测性能。本论文主要以1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐为原料,在酰亚胺位引入胆甾醇（Cholesterol,Chol）取代基和笼型倍半硅氧烷（Polyhedral Oligosilsesquioxane,POSS）进行修饰,合成了一系列新的PDI衍生物BPOSS-PDI-Chol、OPOSS-PDI-Chol和Chol-PDI-Chol。热重实验表明三种样品均具有良好的热稳定性,差示扫描量热和X射线衍射实验结果表明Chol-PDI-Chol和BPOSS-PDI-Chol具有高度有序的晶体结构。通过吸收光谱、发射光谱和圆二色光谱实验考察了三种样品的光物理性质,实验结果表明位阻较大的修饰基团BPOSS和OPOSS的引入,可以有效阻碍PDI分子间发生堆积,从而提高其在聚集状态下的荧光强度。圆二色光谱结果表明Chol-PDI-Chol在特定的溶剂条件下具有圆二色吸收性质。此外,本论文通过简单的一步反应,合成了一种含硅氧烷取代基的苝二酰亚胺衍生物（PDI-TES）,并通过X射线衍射、吸收光谱、发射光谱等实验考察了PDI-TES的聚集态结构、自组装行为和氟离子检测性能。实验结果表明,基于硅氧键断裂机制,PDI-TES可对氟离子进行定量检测,且具有较高的选择性和灵敏度,检出限为1.58×10-6 M,在荧光传感等领域具有潜在应用价值。