2-羟基烷基苯基硒醚试剂在有机合成中的应用研究

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本文主要探索了2-羟基烷基苯基硒醚试剂在有机合成反应中的应用。 1.2-羟基烷基苯基硒醚和伯、仲卤代烃通过O-烷基化反应,然后用30%的双氧水进行氧化消除反应,提供了“两步、一锅法”合成烯基醚的新方法,该方法反应条件温和,操作简便,产物收率中等到良好(70-85%)。 2.以2-羟基烷基苯基硒醚和异氰酸酯为原料,通过酯化-氧化/环化-水解“三步一锅法”合成了噁唑烷-2-酮,反应条件温和,操作简便,产率良好(76-85%)。 3.2-羟基烷基苯基硒醚和丙烯(炔)酰氯在三乙胺存在下发生反应形成相应的丙烯(炔)酸酯,继而用InCl3/NaBH4进行自由基脱硒关环反应合成了相应的γ-丁内酯和α-亚甲基-γ-丁内酯,产物产率中等(65-76%),提供了合成3,5-二取代、3,4,5-三取代γ-丁内酯以及3-亚甲基-5-取代、3-亚甲基-4,5-二取代γ-丁内酯的新方法。
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