本论文分四个部分,主要报道了CuI、Sm粉等体系催化下的Sonogashira反应及通过偶联关环合成联吲哚化合物的反应。第一部分,利用CuI与双官能团配体配位,共同催化Sonogashira反应的研究。主要讨论了卤苯和苯乙炔在CuI/8-羟基喹啉体系的催化下的Sonogashira反应,该反应能以较高收率地获得相应的目标产物,并且底物适用范围较广,对于碘代,溴代以及氯代芳烃都能得到较为理想的结果。经过一系列的筛选以及与经典的高效配体的对比,首次将N,O配体用于催化Sonogashira反应,并取得了很好的结果。第二部分,CuI与Fe(acac)3共同催化Sonogashira反应的研究。主要研究了在不加配体的情况下,两种非Pd金属混合催化的Sonogashira反应,催化体系取得了令人满意的效果,并且能够很好地抑制了自偶联产物的生成,首次将Fe源引入催化Sonogashira反应,并且该体系能成功实现偶联关环生成吲哚的反应。第三部分,金属Sm在以PEG600为溶剂的体系中催化Sonogashira反应的研究。以寻找新金属源为目标,主要讨论了溶剂,碱,温度等对催化体系的影响,彻底避免了金属Pd,Cu的使用,反应结果较为理想,同时对反应机理做了初步的探讨。第四部分,CuI催化下一锅煮合成联吲哚化合物的研究。首先进行了配体的筛选以及溶剂的优化,在CuI催化下讨论了不同甲基取代的氰基乙酰基吲哚与邻碘苯胺之间的偶联关环反应,合成了新型的联吲哚类化合物。