砜类化合物及其衍生物是有机合成中重要的中间体,而芳基砜类化合物更是广泛应用于医药领域,在有机合成反应中有着重要的作用。因此,芳基砜类化合物的合成受到了科研工作者们的广泛关注。在过去几十年中,传统的合成砜类化合物的方法有很多,例如对硫醚的氧化、强酸作用下的催化芳基的直接磺酰化、磺酸酯与有机锂反应等。然而,这些方法普遍存在缺点,Friedel-Crafts磺酰化反应仅限于含供电子取代基的芳烃,而对于硫化物氧化,使用有气味和危险的硫醇是一个主要问题。因此,开发一种简单、实用超越传统的磺酰化新方法,仍有待探索。在本论文中,我们利用三氟甲磺酸,通过磺酰叠氮类化合物的S-N键断裂,在室温无金属催化下对芳环类化合物进行磺酰化反应,合成一系列芳基砜类化合物。并且探究了这种方法在构建芳基砜类化合物中的应用。有机硒类化合物无论是在有机合成研究,还是在工业化生产中都占有重要的位置。一方面它是重要的有机合成中间体;另一方面有机硒类化合物具有抗氧化、抗肿瘤、抗病毒性疾病和抗癌活性。它是食品添加剂的重要组成部分,并且它能模拟酶催化的生物模板,在生物化学和药物化学中有重要的功能。自从氟原子的引入被科学研究者发现能极大改变化合物的生物活性以来,如何在有机分子中引入氟原子便一直是科研工作者的研究热点。本论文中,第一次将有机硒类化合物和二氟甲基同时引入到有机分子中,实现了对有机分子的硒化和二氟甲基化。这种新的硒化和二氟甲基化的方法对之后扩展新型药物活性分子提供了借鉴,并且为此类化合物的工业化应用奠定了基础。