癸异戊烯醇的合成及应用研究

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本课题主要研究茄尼基溴、茄尼基乙酰乙酸乙酯、茄尼基丙酮和1-茄尼基-2-乙炔基-2-丙醇的合成,以及茄尼基溴的定性定量分析和工艺优化,以确定从茄尼醇合成癸异戊烯醇的路线。在-5~0℃、吡啶的催化下,茄尼醇(90%)与三溴化磷以1:1.5的摩尔比在四氢呋喃中反应,得茄尼基溴;对溶剂、反应温度和时间以及后续分离等关键因素都进行了优化,取得了令人满意的结果,HPLC鉴定茄尼基溴的产率为68.5%。乙酰乙酸乙酯和氢化钠反应得到的钠盐与茄尼基溴在1.5:1的摩尔比和40℃下反应,得到茄尼基乙酰乙酸乙酯,产率为90.9%。茄尼基乙酰乙酸乙酯经NaOH-CH3CH2OH-H2O皂化、稀盐酸(5%)酸化脱羧后得到茄尼基丙酮,反应转化率为100%。乙炔钠与茄尼基丙酮的亲核加成并不成功,质谱显示没有生成预期的1-茄尼基-2-乙炔基-2-丙醇。经茄尼基溴、茄尼基乙酰乙酸乙酯、茄尼基丙酮和1-茄尼基-2-乙炔基-2-丙醇合成癸异戊烯醇的路线,仅有一国外期刊的综述性文章作了简介,并无细节叙述,本论文的工作实质是首次进行具体研究。实验表明,此路线可以成为合成癸异戊烯醇的一可用方法。
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