本文以对甲苯酚为起始原料,经多步反应合成了一种新型苯并呋喃酮衍生物。另外,本文还研究了芳香醛N-酰腙经NBS溴化的分子内环合反应。在苯并呋喃酮衍生物的合成中,主要进行了以下的研究工作:由对甲苯酚历经溴化、甲氧基化、甲基化、氧化四步反应合成了辅酶Q0,并对甲氧基化、甲基化、氧化的工艺条件进行改进,达到较高产率合成;室温下,以辅酶Q0为原料,分别和乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸叔丁酯的钠盐历经共轭加成、分子内环合,50℃苄基保护三步反应,一锅法得到新型苯并呋喃酮衍生物。并对反应过程中生成的不稳定中间体结构进行了验证,提出并验证了反应机理。最终化合物通过1HNMR和X-Ray单晶衍射等结构分析,证明产物是3-乙酰基-3-苄基-5-羟基-6,7-二甲氧基-4-甲基苯并呋喃-2(3H)-酮。在研究芳香醛N-酰腙经NBS溴化的分子内环合反应时,主要做了以下工作:以水合肼为起始原料合成了乙酰肼、苯甲酰肼、对氟苯甲酰肼、肼基甲酸甲酯;以酰肼为原料,合成了芳基N-酰腙。研究了在NBS作用下,取代芳醛N-酰腙发生分子内成环反应的可能性。室温下,无水二氯甲烷溶液中,以吲哚醛N-酰腙为原料,经NBS溴化合成了吲哚基取代的1,3,4-噁二唑新化合物。这是首次以NBS溴化的方式得到此类化合物。