含氮杂环取代的大环内酯衍生物的合成及杀菌活性研究

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本论文的主要内容包括: 一、对具有农药活性的天然大环内酯类衍生物和含氮杂环类农药的研究进展进行了文献综述。 二、从3-(1-硝基-2-氧代环十二烷基)丙醛出发,一锅法合成了12-硝基-1,15-环十五内酯,并采用10%Pd/C,甲酸铵体系顺利还原了大环内酯结构中的硝基。设计合成了6个未见文献报道的侧链带有含氮杂环的大环内酯类化合物(结构通式见下图)。所有化合物的结构均经核磁共振、红外光谱、元素分析或质谱确证。对合成的目标化合物进行了杀菌活性的测定,结果表明所有合成的化合物对八种病原菌(苗床立枯丝核菌、茄绵疫茄疫霉,棉花枯萎镰刀菌、番茄叶霉褐孢霉菌、棉花炭疽炭疽菌、稻瘟稻梨孢、油菜菌核核盘菌、小麦全蚀禾顶囊壳菌)都具有一定的杀菌活性。其中化合物A4和A5对苗床立枯丝核菌和油菜菌核核盘菌、化合物A6对稻瘟稻梨孢和番茄叶霉褐孢霉菌体现较高的杀菌活性。虽然目标化合物的杀菌活性均不如对照药剂百菌清,但这些结果为进一步设计新的杀菌剂分子提供了参考。 三、其他研究内容:1.以烯胺为中间体制备α-苄基环十二酮及其立体化学研究,并对其作了单晶培养,进行了X-射线单晶衍射实验,发现其晶体构象与预测的不一致。2.3-(1-硝基-2-氧代环十二烷基)丙醛肟的制备、还原扩环以及醛肟在DCC存在下与有机酸的酯化反应。3.雌酮的结构修饰。
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