烯烃是应用最广也是最重要的有机化合物之一。就脂肪族单取代烯烃而言,就有将近十种不同的基本结构类型,所以如何高效、高选择性和实用性的合成烯烃已经成为有机化学家们面临的主要挑战之一。Zweifel于1970年报道了通过不对称二取代1, 3-丁二炔硼酸化-质解来合成选择性专一的(Z, Z)-1, 3-丁二烯。在此基础上,Negishi组在1973年发现了选择性地合成(E, Z)-式和(E, E)-式二烯的方法。随着时间的迁移,于1976-1978年间出现了钯催化烯-烯偶联,还出现了铝、锆、锌催化。A. Suzuki在1979年报道了(E)-1, 3-烯炔无催化烯基硼酸化合成(E, Z)-1, 3-丁二烯,尽管它应用不广,但是直到今天,这种方法仍然被认为是选择性合成1, 4-二取代-(E, Z)-丁二烯的最有效的合成路线之一。然而,钯催化烯-烯偶联则是一种应用最广且最有发展前景的选择性地合成1, 4-二取代-1, 3-丁二烯的方法。近年来又发展了一些区域和立体选择性地合成共轭二烯的新方法,如通过膦促进的醛和联烯的烯化反应;镍催化的炔、烯酮和烯基硼酸的三组分偶联等。本论文主要研究了在钯催化下,以炔醇和烯为原料高区域和立体选择性地合成多取代的1, 3-丁二烯。本研究的创新点在于:发展了一种新的钯催化的以炔醇和烯为原料的分子间的反应来合成多取代的1, 3-二烯。它操作简便,条件相对比较温和而且产物的区域和立体选择性非常高,对官能团的容纳性也非常好。