脲类衍生物是一类具有独特生物活性的物质,尤其在抗癌、抗肿瘤、活性靶分子和抑制剂方面尤为显著,并被广泛应用于药物化学等领域;同时,也具有较强的氢键键合能力,广泛用于分子识别和有机催化中。脲类化合物主要通过将胺亲核加成到异氰酸酯等方法合成。利用过渡金属催化可以有效地合成脲类衍生物,同时在产物中可以引入多种功能性基团,这种合成方法受到了科研工作者们的广泛关注。本论文通过分子间钯催化脱羰偶联方法来合成脲衍生物,以芳氨甲酰氯为底物,通过单一变量法得到的优化实验条件为:在氮气氛围中,以Pd(PPh3)4(5 mol%)作为催化剂、KHCO3(2.0 equiv)作为碱、1,4-二氧六环(1 mL)作为溶剂、在100℃下反应48小时,产率可达95%。在此基础上继而对该方法的普适性和局限性进行研究,最终合成得到了 26种结构不同的脲类化合物,且收率良好。结果表明,当在底物中引入不同类型的官能团时,可制备多种功能性基团的脲衍生物。本论文也对上述合成四取代脲衍生物方法的反应机理进行了探讨:在Pd(PPh3)4的催化作用下,该反应通过芳基氨基甲酰氯与零价钯发生氧化加成反应(使得Pd0变成PdⅡ),反应生成的中间体又发生了脱羰的C-N偶联反应,脱羰之后又与另一分子芳基氨基甲酰氯进行亲核加成反应,来实现四取代脲衍生物的合成,最后二价钯在碱、PPh3和一氧化碳的作用下继续参与催化循环,使得PdⅡ变成Pd0,最终实现了整个反应的循环。综上所述,本论文提供了一种操作简便、原子和步骤经济的四取代脲衍生物的制备方法。