过渡金属催化惰性碳氢键官能团化反应,是实现碳-碳与碳-杂键最高效最直接的方式,其具有绿色、原子经济性等优点,因此吸引了广大科研工作者的关注。近十几来,碳氢键官能团化反应在天然产物合成、药物分子构建、以及材料合成上,得到了广泛应用,并取得了诸多优异的成果。本论文主要研究了溴二氟乙酸乙酯这种廉价易得的氟烷基化试剂在碳氢键官能团化反应中的应用。本论文主要分为以下几部分内容:第一部分:系统归纳了二氟烷基化反应的发展与应用,并总结溴二氟乙酸乙酯作为氟烷基化试剂在引入含氟官能团中的应用;同时,总结了碳氢键酯基化反应的研究进展。第二部分:对芳香酸单乙酯和其衍生物的合成进行研究。首次发现溴二氟乙酸乙酯可以作为新型的羰基源,钯催化条件下可以实现苯甲酸的邻位直接酯基化反应。该新型碳氢键酯化反应不但具有性好的底物普适性,而且不需要额外的辅助基团。初步的机理实验表明,反应是通过自由基途径进行的。第三部分:对钌催化苯酚的间位二氟乙酸乙酯化反应进行研究。发现以2-氯-5-甲基嘧啶做导向基团前体,通过双三氟甲烷磺酰亚胺银盐(AgNTf2),配体以及催化剂[Ru(p-cymene)Cl2]2的调控作用,能选择性的将二氟乙酸乙酯官能团引入到苯酚的间位。该策略具有底物适用性广、收率好的特点,为间位取代苯酚的合成提供一种高效的合成途径。