多环化合物这个庞大的家族中,有一类比较重要的结构,含有三个环系,均被一个共同的季碳原子连接,且具有多个连续的手性中心,这种骨架结构广泛存在于天然产物与药物分子中,有效构建这类骨架对于有机合成化学家们来说是一个不小的挑战。通过串联反应构建具有多个手性中心的复杂结构是一种非常高效的方法,在学术界和工业界中都是研究的热点。我们注意到脱氢Diels-Alder反应是合成多环化合物的一种有效手段,可以发生在共轭烯炔或者芳基乙炔化合物与炔烃化合物之间生成苯环或萘环的衍生物,但是与烯烃化合物的反应还较为少见,仅有的报道也只限于一些富电子烯烃化合物。脱氢Diels-Alder反应已经被发现近一个世纪,但是其反应的机理是经过协同的质子迁移还是分步的离子过程至今争议尚存。基于我们课题组对于缺电子共轭烯炔化合物的研究,我们发现使用α,a-二氰基烯烃化合物作为Michael给体,在碱的催化下,可以实现两种反应底物Michael加成与脱氢Diels-Alder的串联反应。这样就实现了从简单底物出发一步构建非线性三环体系骨架结构的方法,并对反应机理进行了较为深入的研究,以证明此反应是分步进行的阴离子过程。