γ-CD和杯[4]芳烃衍生物对有机物包结性能研究

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环糊精和杯芳烃这两类典型的主体分子,在超分子化学相关领域的理论和应用研究中已获得巨大的成果。与常用的β-环糊精(fl-CD)相比,y-CD具有较大空腔,可包结较大尺寸的客体分子。杯[4]芳烃的溶解性差,用磺酸基团修饰后,四磺酸钠杯[4]芳烃衍生物(C[4]A-SO3Na)水溶性增大,可用于水中有机物的包结。论文开展y-CD、C[4]A-SO3Na及β-CD-杯[4]芳烃衍生物对所选有机分子的包结性能研究。1.液-液法合成了γ-CD-槲皮素、γ-CD-扁桃酸及γ-CD-鹅去氧胆酸三个包结物,用1HNMR、IR表征结构。1HNMR表征结果表明,γ-CD与槲皮素和鹅去氧胆酸都形成1:1包结物,而与扁桃酸的包结比为2:3。相溶解度法研究表明,y-CD-槲皮素包结物在水中溶解度由基本不溶提高到0.133g/100g水(25℃)和0.241g/100g水(35℃)。对y-CD-扁桃酸包结物的旋光度检测表明,γ-CD对左、右旋体扁桃酸的包结没有选择性,不能拆分扁桃酸外消旋体。高效液相检测表明,用形成γ-CD-鹅去氧胆酸包结物的方法可纯化鹅去氧胆酸粗品。2.用紫外-可见光谱法(UV-vis)研究了y-CD对甲基红的包结作用。结果表明,γ-CD与甲基红的包合比为1:1,25℃下的包合常数为593L-mol-1;Cu2+、Ba2+、 Ni2+、Cd2+及Mn2+等金属离子的存在对y-CD和甲基红包结物无明显影响,但加入Zn2+后可使γ-CD与甲基红包结物的吸收强度增强,最大吸附波长从410nm红移至519nm。3.用UV-vis研究了C[4]A-SO3Na对染料碱性品红(BF)、罗丹明B(RB)的包结作用。结果表明,C[4]A-SO3Na对BF、RB包合比均为1:1;25℃下它们的包合常数分别为1.42×103L-mol-1和1.2×103L·mol-1。Zn2+、Cu2+、Mn2+、Cd2+和Ag+等金属离子和Cl-和S042等阴离子的存在C[4]A-SO3Na与BF和RB的包结没有明显影响;加入HPO42-使C[4]A-SO3Na与RB包结体系的吸收强度有所提高。BF与C[4]A-SO3Na包结后,在pH5-8范围内,可降低BF颜色对pH的敏感度。4.合成了β-CD-杯[4]芳烃衍生物,以其为吸附剂,研究初始浓度、体系pH及温度对吸附水中BF性能的影响。结果表明,15℃及25℃下,提高初始浓度,衍生物对水中BF吸附率E%降低,但35℃下E%保持在97%以上,几乎不随初始浓度增加而降低:pH8左右吸附性能最佳。15℃及25℃下吸附数据符合Langmuir模型。
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