H2SO4-SiO2催化四唑类化合物的合成及抑菌活性的初步研究

来源 :西北农林科技大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zhang444051115
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四唑类化合物是含4个氮原子的五元杂环化合物,广泛分布于嘧啶、嘌呤等核酸以及许多天然产物中;同时在许多人工合成的药物中也含有四唑环基团。其金属盐(或配合物)是一类重要的含能材料,在工业上可以用作高能推进剂和起爆药剂。四唑类化合物最直接的合成方法是经过叠氮化物和有机氰化物的[2+3]环加成反应。根据文献调研,四唑类化合物的传统合成方法存在很多缺点,因此我们寻找另一种方法,并首次采用H2SO4-SiO2固体酸为该反应催化剂,降低温度,优化反应条件,以较好的产率得到一系列四唑类化合物。研究内容主要有:1.以溶胶-凝胶法制备得到3种不同比例的H2SO4-SiO2固体酸。以苯甲腈为底物,120℃下和叠氮化钠反应,对实验条件进行了优化。结果表明,H2SO4-SiO2的使用比例为0.5:1,反应溶剂为DMF时反应条件最优。催化剂回收率约96%,循环使用3次仍有较好的活性。2.反应后处理:先用碱液将四唑转化为盐,其他杂质经有机溶剂洗涤除去,再用盐酸酸化碱液,乙酸乙酯萃取,有机相干燥浓缩后得粗品,再经重结晶得到四唑类化合物。一共合成得到12个不同基团的5-取代-1H-四唑类化合物,收率70~90%,通过NMR、MS、IR等对其结构进行了表征。3.对目标化合物进行抗植物真菌活性测定。我们以番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)、马铃薯干腐病菌(Fusarium solani)、水稻瘟疫病菌(Pyricularia grisea)、苹果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioide)作为供试病原菌,丙酮为空白对照,采用生长速率法初步测定了其抗菌活性。其中化合物2d,2i对五种供试病菌均有抑制作用,其抑制率为20%~50%,其他化合物的抑菌效果不明显。
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