酸性功能化咪唑离子液体的合成及应用

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离子液体具有溶解性好、热稳定性高、蒸汽压低、液态温度和电化学窗口范围宽、易回收利用、对环境友好等多种特性,其在有机合成反应中作为溶剂或催化剂得到了广泛的应用。Br?nsted酸性离子液体具有酸强度均匀和酸性位密度高的特点,可以通过修饰阴、阳离子的结构实现酸性的调控,因此该类离子液体成为研究的焦点。本文设计合成了三个系列功能化的咪唑类Br?nsted酸性离子液体,研究了部分离子液体的催化性能。首先用两步法合成了三类功能化的Br?nsted酸性咪唑离子液体,分别是功能化离子液体咪唑硫酸氢盐、咪唑三氟乙酸盐和咪唑对甲苯磺酸盐离子液体。共计合成21种离子液体,研究了其中9种未见文献报道的离子液体的溶解性、热稳定性和电导率等性质。然后研究了离子液体催化合成具有潜在药物活性的1,3-二喹啉基丙烷及其衍生物的效果。经过一系列的实验研究,其最优反应条件为:以Br?nsted酸性离子液体1-乙基-3-丁基咪唑对甲苯磺酸盐为催化剂,在无溶剂或甲苯中120°C条件下反应48 h。在此条件下以56%~92%的产率制备了一系列的1,3-二(2-喹啉基)丙烷衍生物。该方法具有简便易行,产率较高和对环境友好等特点。最后研究了离子液体催化合成具有重要生理活性的氨基萘酚化合物的效果。经过一系列的研究结果表明,最优反应条件为:以Br?nsted酸性离子液体1,3-二羧甲基咪唑硫酸氢盐离子液体为催化剂,90°C无溶剂条件下反应10 min。在此条件下以63%~96%的产率制备了一系列的氨基萘酚化合物,该方法能够方便快捷的合成氨基萘酚化合物,而且产量高,符合绿色化学的要求。
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