邻苯二酚结构的DNA交联剂的研究和含双氮吖丙啶基团化合物的合成

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DNA作为生物体中遗传信息的主要载体在遗传信息的传递中起到了至关重要的作用。通过改变DNA的结构和性质就可以阻止遗传信息的正常传递。因此以DNA为靶目标的抗癌药物的设计一直是药物研究的热点之一。DNA交联剂是通过药物与DNA的共价结合作用将DNA双链交联。这种作用能阻碍DNA双链的打开,造成遗传信息的复制和传递不能进行,从而导致细胞的死亡达到治疗癌症的目的。可诱导的DNA交联剂的引入,增强了药物与肿瘤细胞之间作用的选择性。本论文设计合成了五个含邻苯二酚结构的化合物,通过氧化诱导的方式研究了它们与DNA的交联活性。我们通过琼脂糖凝胶电泳实验检测了化合物与线性DNA的交联情况。在高碘酸钠氧化诱导下,化合物2和3都表现出了很强的交联DNA的能力,在化合物浓度为50μM时,交联产率达到了100%。其中在浓度为20μM时,化合物2的交联活性略高于化合物3。在酪氨酸酶的氧化诱导下,化合物与DNA的交联活性有所不同。其中活性最好的是化合物4。我们还检测了化合物与短链DNA的交联情况。在高碘酸钠氧化诱导下,化合物2和3也都表现出了很强的交联短链DNA的能力。化合物4在酪氨酸酶的氧化诱导下也表现出很高的交联短链DNA的能力。我们通过在不同氧化剂条件下的紫外滴定实验和化合物在酪氨酸酶的氧化作用下的紫外动力学实验,结合化合物在结构和性质上的不同,解释了化合物在不同氧化条件下所表现出的不同的DNA交联活性。通过化合物的结构优化以及化合物与DNA作用的分子模拟和计算,我们初步了解了化合物与DNA的作用模式。本论文通过设计合成了含双氮吖丙啶基团的联苯类化合物,以及含双氮吖丙啶基团的季铵盐化合物。
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