线粒体是绝大多数有氧代谢真核生物的脂质、糖类和氨基酸最终氧化和释放能量的主要场所，同时还具有细胞代谢、增殖、凋亡等信号传导与细胞周期调控等生理功能。然而，当线粒体自身的氧化-还原平衡状态失衡时，就会过量产生易造成细胞氧化应激损伤的活性氧（包括超氧阴离子自由基），进而可能导致生物体衰老及一系列应激引发的退行性疾病。另一方面，细胞内线粒体自身形态和运动异常也与相关疾病的预防和治疗密切相关，因此对其形态变化的实时追踪也颇具生物学意义。鉴于此，目前已有商品化的线粒体成像分子探针（如:MitoTracker@Red FM、JC-1、MitoTracker@Green FM等）和线粒体靶向超氧阴离子成像探针（如MitoSOXTM Red等）。这些商品化的荧光成像探针往往带有水溶性较差，细胞毒性偏高和易于光漂白等缺点。为解决上述商品探针的局限性，在本论文中开展了如下研究工作:　　(1)新型线粒体成像探针的设计与合成　　基于4-溴-1，8-萘二甲酸酐具有较高的耐光漂白性和细胞线粒体对三苯基磷正电荷官能团(TPP+)具有特异选择性吸附的特性，本工作将TPP+直接修饰到4-溴-1，8-萘二甲酸酐衍生物上，可获得线粒体靶向成像荧光探针NPA-TPP。该探针细胞毒性低，易于高度选择性地定位于不同细胞线粒体，同时还可应用于秀丽隐杆线虫（C.elegans）体内细胞线粒体定位的活体成像。此外，NPA-TPP具备很高的耐光漂白性，能够长时间实时追踪细胞线粒体形态变化，还能够动态地监测由于外来刺激或过量活性氧损伤带来的线粒体形态变化过程。　　(2)线粒体靶向超氧阴离子检测探针的设计与合成　　基于二苯磷酸酯对超氧阴离子的选择性响应和细胞线粒体外膜所对正电荷分子的电性吸附作用，将两者化学链接制备出既可实现细胞线粒体靶向，又对超氧阴离子自由基专一性敏感的荧光探针Mito-SP。该探针对超氧阴离子具有较高的线粒体特异选择性，较低的细胞毒性，检测灵敏度较高并所得信号随超氧阴离子浓度呈线性增强。细胞实验显示，当用多种试剂（如百草枯、CoCl2、多柔比星DOX或高浓度葡萄糖）刺激大鼠心肌细胞株H9C2时，所产生的超氧阴离子可用Mito-SP有效检测;反之，SOD等超氧阴离子抑制剂可有效淬灭该信号。此外，还可应用于秀丽隐杆线虫（C.elegans）在刺激剂作用下其线粒体内产生超氧阴离子自由基的活体荧光成像。　　(3)谷胱甘肽响应树状大分子药物载体合成方法的初步探索　　为防护氧化应激损伤，癌细胞内通常产生较高浓度的GSH。本工作针对抗癌药物载体专一性释放的需求，初步设计并合成出对高浓度GSH敏感（即仅在高浓度GSH条件下实现载体分子崩解和药物释放）的新型抗癌药物载体分子。合成采用带二硫键的胱胺盐酸盐作为原料替代树状大分子合成中的乙二胺，与丙烯酸甲酯反复反应得到分子中含大量二硫键的新型树状大分子。经NMR、IR等谱学方法检验和鉴定所得大分子载体的正确性。可以预计:当且仅当该载体药物达到GHS浓度很高的癌细胞内时，运用GSH致使载体内部二硫键断裂的原理实现运载药物的快速释放。